Question

(15分)2009年12月18日凤凰网报道，经过北京顶级中西医专家长达7个月的科研攻关，终于制出一种有效治疗甲型H1N1流感的新中药“金花清感方”。其主要成分之一是金银花，而金银花的有效成分之一是绿原酸。下面是有关绿原酸的分子结构及其转化关系，其中E为芳香烃，其苯环上的一氯代物只有一种（部分产物省略）

请回答下列问题：
（1）绿原酸的分子式是                 ；A中含氧官能团的名称为          ；H的结构简式为                   。
（2）①的反应类型是              ；1mol绿原酸最多消耗       molNaOH。
（3）芳香烃E的同分异构体（与E含有相同的取代基）的沸点由大到小的顺序是（包括E在内）                                    （用结构简式表示）。
（4）写出反应③、④的化学方程式：
③                                                                     ；
④                                                                     。
（5）B是咖啡酸，它有多种同分异构体，写出满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：（条件：a.苯环上含有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；b.能发生水解反应，且产物之一能发生银镜反应；c.能与碳酸氢钠溶液反应）                             。

Answer 1

（1）C₁₆H₁₈O₉(1分)羧基、（醇）羟基（1分）
 
（2分）
（2）水解反应（或取代反应）（1分）4（2分）
（3）
＞         ＞     （2分）
 
（4）
                        +4Br₂                                                                    +3HBr
(2分)
                                         
               + NaOH              +NaCl    (2分)
 
（5）

本题以最新的医药发展为背景，涉及卤代烃、醇、酚、酸、酯的性质以及化学方程式、反应类型、同分异构体的书写等重要知识的综合考查。（1）已知绿原酸分子的结构式，补足碳原子和氢原子即可写出分子式；绿原酸在稀硫酸的作用下发生水解反应，生成的A为，B为                          （因为A、B中B能与浓溴水发生
 
反应）；易知E为对二甲苯，F为      ，G为     进而推出H的结构简式为
。第（3）问考查学生对教材的熟悉程度，
沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。第（4）问书写化学方程式要注意反应条件，配平，杜绝因不规范书写而失分的情况。第（5）问书写同分异构体时，要注意题设条件，不要漏写，也不要多写。