题目内容

【题目】 (R、R′、R″是各种烃基)如上式烯烃的氧化反应,双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂,在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基.由氧化所得的产物,可以推测反应物烯烃的结构.今有A、B、C三个含有双键的化合物,它们被上述溶液氧化:

1molA(分子式C8H16),氧化得到2mol酮D.

1molB(分子式C8H14),氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸.

1molC(分子式C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸.

请据此推断B、C、D、E的结构简式为:B 、C 、D 、E

【答案】(CH32C=CH﹣CH=C(CH32,CH3COCH2CH3,(CH32C=O.

【解析】

试题分析:由反应信息可知,双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂,若不饱和C原子含有H原子,则被氧化生成羧酸,即断键处的碳原子都被氧化成为羧基,若若不饱和C原子没有H原子,则断键处的碳原子都被氧化成为酮羰基,生成酮,

1molA(分子式C8H16),氧化得到2mol酮D,A中含有1个C=C双键,为对称结构,不饱和C原子上没有H原子,A为:

CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3,结合信息判断D的结构;

1molB(分子式C8H14),氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸,分子中含有2个C=C双键,且为对称结构,故B为:(CH32C=CH﹣CH=C(CH32,结合信息判断E的结构;

1molC(分子式C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸,则C为环烯,据此书写C的结构简式.

解:1molA(分子式C8H16),氧化得到2mol酮D,A中含有1个C=C双键,为对称结构,不饱和C原子上没有H原子,A为:CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3,结合信息可知,D为CH3COCH2CH3

1molB(分子式C8H14),氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸,分子中含有2个C=C双键,且为对称结构,故B为:(CH32C=CH﹣CH=C(CH32,结合信息可知E为(CH32C=O;

1molC(分子式C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸,则C为环烯,C的结构简式为

故答案为:(CH32C=CH﹣CH=C(CH32,CH3COCH2CH3,(CH32C=O.

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