Question

Ⅰ．已知：

①

②

有机物的分子式为C10H8O3，能与NaHCO3反应，在一定条件下存在如下转化关系：

 

请回答：

（1）分子式为C10H8O3的有机物中含有的官能团名称为____________________。

（2）上述转化中，反应Ⅰ的作用为________________________。

（3）分子式为C10H8O3的有机物能发生的反应有：____________。

a.取代反应??????? b.加成反应?????? c.消去反应?????? d.水解反应

Ⅱ．有机物X的分子式为C6H9O4Br，能与NaHCO3反应，有如下转化关系：

请回答：

（1）若E为六元环结构，则X的结构简式X1为_________________________；

若E为八元环结构，则X的结构简式X2为_________________________；

（2）已知F能使溴水褪色，写出F在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式为____________________________________；

（3）D的一种同系物D1，在核磁共振氢谱图中出现三种峰，其峰的强度之比为6:1:1，则D1的结构简式为____________________________________。

 

Answer 1

【答案】

（15分）

Ⅰ.（1）醛基，羧基，碳碳双键?????? （2分）

（2）保护官能团醛基? （2分）

（3）a b?????????? （2分）

Ⅱ.（1）

??? （2分）?? ?? （2分）

（2）??? （3分）

（3）??? （2分）

【解析】

试题分析：Ⅰ.（1）有机物C10H8O3与NaHCO3反应，说明分子中含羧基；与CH3OH反应生成C11H12O4，氧原子个数增加说明发生的不是酯化反应，而是已知中的①，且C9H10O3能与新制Cu(OH)2反应，说明分子中含醛基；

能与O3、Zn/H2O反应，说明分子中含碳碳双键。所以分子式为C10H8O3的有机物中含有的官能团名称为醛基，羧基，碳碳双键

（2）有机物C10H8O3与甲醇反应最后一步又生成甲醇，所以Ⅰ的作用是保护醛基

（3）根据C10H8O3的官能团的种类不难判断该有机物能发生取代反应、加成反应、氧化反应，答案选ab

Ⅱ.（1）X能与NaHCO3反应，说明分子中含羧基；在稀硫酸、加热的条件下反发生水解反应，说明分子中含酯基，得到的产物A、B均可在氢氧化钠的溶液中得到同一产物C，说明C中有3个碳原子，D可能的结构为1-羟基丙酸或2-羟基丙酸。若E为六元环结构，则D为2-羟基丙酸，则X为

若E为八元环结构，则D为1-羟基丙酸，则X为

（2）F能使溴水褪色，说明F中含碳碳双键，所以F为丙烯酸，在一定条件下发生加聚反应，生成高分子化合物，其化学方程式为

（3）D的一种同系物D1，在核磁共振氢谱图中出现三种峰，其峰的强度之比为6:1:1，说明D1中有8个氢原子，3种等效氢，是比D多一个碳原子的同系物，其结构中2个甲基与 1个羟基、1个羧基连在同一碳原子上。则D1的结构简式为

 

考点：考查有机物的推断、官能团的判断及化学性质应用、化学方程式、结构简式的书写、结构的分析判断