(2013?浦东新区一模)对溴甲苯是合成农药溴螨酯的重要原料.工业用液溴、甲苯与1-丙醇共热合成对溴甲苯和1-溴丙烷,其原子利用率很高.实验室模拟的合成流程和相关数据如下:
已知:甲苯与溴在有水存在时能反应.


物质 甲苯 1-丙醇 1-溴丙烷
沸点℃ 110.8 97.2 71
物质 对溴甲苯 邻溴甲苯
沸点℃ 184.3 181.7

(1)液溴的颜色是
深红棕色
深红棕色
,实验室液溴存放试剂瓶里时应密闭保存,同时需要在瓶中加
,以减少挥发.
(2)25℃恒温搅拌至溴的颜色完全褪去时完成甲苯的溴代反应.搅拌的目的是
使互不相溶的液体充分混合
使互不相溶的液体充分混合
.加入水的作用是:易于控制温度;
吸收反应生成的溴化氢气体
吸收反应生成的溴化氢气体

(3)加热搅拌操作中加入浓硫酸,搅拌,完成1-丙醇的取代反应,加入浓硫酸的作用是
催化剂
催化剂
,加热微沸2小时的目的是
提高氢溴酸和1-丙醇的利用(转化)率
提高氢溴酸和1-丙醇的利用(转化)率

(4)操作Ⅰ的名称是
分液
分液
洗涤操作应在
分液漏斗
分液漏斗
(填写仪器名称)中进行.
(5)经以上分离操作后,粗对溴甲苯中还含有的最主要杂质为
邻溴甲苯
邻溴甲苯
(填写名称),使用操作Ⅱ分离出1-溴丙烷的原理是
利用物质的沸点差异,用加热冷凝(蒸馏或分馏)的方法分离
利用物质的沸点差异,用加热冷凝(蒸馏或分馏)的方法分离

(6)分离出的水溶液中含HBr、H2SO4和Fe3+离子,将水溶液稀释定容至1000mL,取20.00mL,加入几滴甲基橙作指示剂,用一定浓度的NaOH溶液滴定,测定出HBr的物质的量明显低于理论值,原因是
溴(溴化氢)挥发没有参加反应(溴与铁反应生成溴化铁)
溴(溴化氢)挥发没有参加反应(溴与铁反应生成溴化铁)
;有同学认为无需加入指示剂,也能完成滴定,提出这一观点的理由是
滴定终点时,有Fe(OH)3红褐色沉淀生成,可以指示滴定终点
滴定终点时,有Fe(OH)3红褐色沉淀生成,可以指示滴定终点

(14分)实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。

化合物
相对分子质量
密度/g·cm-3
沸点/℃
溶解度/100g水
正丁醇
74
0.80
118.0
9
冰醋酸
60
1.045
118.1
互溶
乙酸正丁酯
116
0.882
126.1
0.7
请回答有关问题。
Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备
在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸,混合均匀,投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管,并在分水器中预先加水至略低于支管口,加热回流,反应一段时间将水逐渐分去,至反应完毕。

(1)仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质,可采用          确定。
a.红外光谱法            b.1H核磁共振谱法          c.质谱法
(2)“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是:                           
(3)反应时加热有利于提高酯的产率,但温度过高酯的产率反而降低,其可能的原因是           
(4)可根据                             现象来判断反应完毕。
Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品的精制
(5)将仪器A中的液体转入分液漏斗中,用分液法可分离上述有机层和水层,分液完成后,取出有机层的操作是          
(6)再用10ml 10%Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是                                 
(7)将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在        左右。

(14分)实验室用乙酸和正丁醇制备乙酸正丁酯。有关物质的相关数据如下表。

化合物

相对分子质量

密度/g·cm-3

沸点/℃

溶解度/100g水

正丁醇

74

0.80

118.0

9

冰醋酸

60

1.045

118.1

互溶

乙酸正丁酯

116

0.882

126.1

0.7

请回答有关问题。

Ⅰ.乙酸正丁酯粗产品的制备

在A中加入11.5mL正丁醇和7.2mL冰醋酸,再加3~4滴浓硫酸,混合均匀,投入沸石。如图所示安装分水器、温度计及回流冷凝管,并在分水器中预先加水至略低于支管口,加热回流,反应一段时间将水逐渐分去,至反应完毕。

(1)仪器A中发生反应的化学方程式为____________________________。有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有杂质,可采用           确定。

a.红外光谱法            b.1H核磁共振谱法          c.质谱法

(2)“反应中利用分水器将水分去”该操作的目的是:                           

(3)反应时加热有利于提高酯的产率,但温度过高酯的产率反而降低,其可能的原因是           

(4)可根据                              现象来判断反应完毕。

Ⅱ.乙酸正丁酯粗产品的精制

(5)将仪器A中的液体转入分液漏斗中,用分液法可分离上述有机层和水层,分液完成后,取出有机层的操作是          

(6)再用10ml 10%Na2CO3溶液洗涤有机层,该步操作的目的是                                 

(7)将干燥后的产品蒸馏收集乙酸正丁酯产品时,应将温度控制在         左右。

 

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