题目内容

已知烯烃中C＝C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护．保护的过程可简单表示如下：

又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应．现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：

请写出②、③、④三步反应的化学方程式．

答案：
解析：

　　答案：

　　

　　本题涉及合成路线如何选择，如反应Ⅰ是取代还是加成，须根据路线选择的原则结合题设条件(限定6步反应等)推知．本题注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，介绍官能团的保护，是有机合成的重要环节，值得研究．

　　由CH3CH＝CH2→CH2CH－COOH可知合成的关键在于双键如何保护，－CH3中有一个H原子逐步转化成－COOH．结合题中信息可知本题的知识主线为烃→卤代烃→醇→醛→羧酸．由此可知答案．


练习册系列答案
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下列有机物在一定条件下氧化时，C＝C双键发生断裂。已知RCH＝CHR＇可以氧化成RCHO和R＇CHO，下列烯烃分别被氧化后，产物中有乙醛的是（　　  ）

A．CH2＝CHCH2CH2CH2CH3　　　　　　　　　　　　　　    B．CH3CH2CH＝CHCH2CH3

C．CH3CH＝CHCH2CH2CH3　　　　　　　　　　　　　　　　 D．CH3CH＝CHCH＝CHCH3

 

已知烯烃中C＝C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护．保护的过程可简单表示如右图：

又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应．

现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：

回答下列问题：

(1)

反应①的类型为________．

(2)

E的结构简式为________．

(3)

反应②、④的化学方程式分别为________、________．

已知烯烃中C＝C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护．保护的过程可简单表示如右图：

又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应．

现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：

回答下列问题：

(1)

反应①的类型为________．

(2)

E的结构简式为________．

(3)

反应②、④的化学方程式分别为________、________．

（17分）请仔细阅读以下转化关系：

已知：(Ⅰ) 烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱表明其分子中含有碳碳双键；核磁共振氢谱显示其分子中只有一种氢原子。

(Ⅱ) D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

(Ⅲ)共轭二烯烃1,2加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CHBr－CH＝CH2

共轭二烯烃1,4加成：CH2＝CH－CH＝CH2 +Br2CH2Br－CH＝CH－CH2Br

请回答：

（1）A的结构简式为______________________。

A分子中的碳原子是否都处于同一平面？___________（填“是”或“不是”）。

（2）写出反应②的化学方程式： __________________________________________。

（3）写出下列反应的反应类型：反应①__________、反应②________、反应⑥__________。

（4）写出E1的结构简式并用系统命名法给C命名：

     E1____________________________，C的名称：_____________________________。

（5）化合物F是A的同系物，相对分子质量为56，写出F所有可能的结构：

______________________________________________________________________。

（6）写出在加热和浓硫酸作用下，E2与足量         反应的化学方程式：

     _______________________________________________________________________。

 

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