Question

在250℃时，吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应，可以得到植物生长素吲哚乙酸：

由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5（Et表示CH₃CH₂—）：

乙醇酸的合成：

（1）物质4的分子式是            ，吲哚乙酸的含氧官能团的名称是                 ；
（2）邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应除生成物质3外，还有另外一种有机物是              ，
该反应的反应类型是                    ；
（3）生成物质A的化学方程式是                                                   ；
（4）已知乳酸的结构简式为，请写出乳酸与吲哚发生反应的化学方程式（不用写反应条件）：                                                                       ；
（5）邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式          。

Answer 1

（1）C₉H₇NO₂（2分） 羧基（2分） 
（2）CH₃CH₂OH（或乙醇）（2分）  取代反应（2分）
（3）ClCH₂COOH＋2NaOH  ^△   HOCH₂COONa＋NaCl＋H₂O  （3分）
（4）（3分）

（5）  （或间、对位）  （2分）

试题分析：（1）根据线路中化合物4的结构简式可得其分子式为C₉H₇NO₂，吲哚乙酸中含有的含氧官能团是羧基。
（2）线路中邻硝基甲苯和草酸二乙酯发生取代反应，草酸二乙酯中的1个酯基断裂，其中一部分取代了—CH3中的1个H形成化合物3，而另一部分和H原子结合生成乙醇。
（3）从生成物质A的反应条件来看，该反应是氯原子碱性水解形成羟基，同时羟基也被碱中和，所以化学方程式为：ClCH₂COOH＋2NaOH  ^△   HOCH₂COONa＋NaCl＋H₂O。
（4）从合成吲哚乙酸的反应来看，吲哚可以和羟基酸中的羟基发生取代反应，且反应的位置在吲哚N原子的间位双键处，所以把乙醇酸换成乳酸即可，所以该反应方程式为：。
（5）本题要找的是邻硝基甲苯的同分异构体，该同分异构体中含有氨基结构，所以只要把—NO2变成—NH2，—CH3变成—COOH即可，所以结构简式可以是邻、间、对的。