题目内容

在250℃时,吲哚与乙醇酸在碱的存在下反应,可以得到植物生长素吲哚乙酸:

由邻硝基甲苯1和草酸二乙酯2反应最终可合成吲哚5(Et表示CH3CH2—):

乙醇酸的合成:

(1)物质4的分子式是            ,吲哚乙酸的含氧官能团的名称是                 
(2)邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应除生成物质3外,还有另外一种有机物是              
该反应的反应类型是                    ;
(3)生成物质A的化学方程式是                                                   
(4)已知乳酸的结构简式为,请写出乳酸与吲哚发生反应的化学方程式(不用写反应条件):                                                                       
(5)邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体有多种,请写出其中一种的结构简式          
(1)C9H7NO2(2分) 羧基(2分) 
(2)CH3CH2OH(或乙醇)(2分)  取代反应(2分)
(3)ClCH2COOH+2NaOH     HOCH2COONa+NaCl+H2O  (3分)
(4)(3分)

(5)  (或间、对位)  (2分)

试题分析:(1)根据线路中化合物4的结构简式可得其分子式为C9H7NO2,吲哚乙酸中含有的含氧官能团是羧基。
(2)线路中邻硝基甲苯和草酸二乙酯发生取代反应,草酸二乙酯中的1个酯基断裂,其中一部分取代了—CH3中的1个H形成化合物3,而另一部分和H原子结合生成乙醇。
(3)从生成物质A的反应条件来看,该反应是氯原子碱性水解形成羟基,同时羟基也被碱中和,所以化学方程式为:ClCH2COOH+2NaOH     HOCH2COONa+NaCl+H2O。
(4)从合成吲哚乙酸的反应来看,吲哚可以和羟基酸中的羟基发生取代反应,且反应的位置在吲哚N原子的间位双键处,所以把乙醇酸换成乳酸即可,所以该反应方程式为:
(5)本题要找的是邻硝基甲苯的同分异构体,该同分异构体中含有氨基结构,所以只要把—NO2变成—NH2,—CH3变成—COOH即可,所以结构简式可以是邻、间、对的
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