Question

8．有机物A和G的结构简式分别为、，它们是一种重要的有机合成中间体，D、F为高分子化合物．
（1）写出有机物G分子中两种含氧官能团的名称醇羟基、羧基．
（2）有机物G可以发生如下图的转化．请回答下列问题：

完成反应⑥可选用的试剂名称为NaOH溶液，反应④的反应类型是消去反应．
写出下列反应的化学方程式：
反应①+2Cu（OH）₂$→_{．}^{△}$+Cu₂O↓+2H₂O．
反应③n$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O；
反应⑤n$→_{．}^{引发剂}$．
（3）G的一种同分异构体是一种医药中间体．请设计合理方案用合成（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）．例如：
$→_{光照}^{Cl_{2}}$$→_{醇，△}^{NaOH}$$→_{H+}^{KMnO_{4}}$$→_{浓H_{2}SO_{4}，△}^{CH_{3}OH}$．

Answer 1

分析 （1）G为，其中的含氧官能团为-OH和-COOH；
（2）根据有机物G的转化图，反应是羧酸生成羧酸钠盐，可以采用的试剂为NaOH溶液或碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液等；反应④是由C₉H₁₀O₃生成C₉H₈O₂，可以看成脱去了一分子水，生成小分子化合物，反应类型为消去反应；
反应①为A与Cu（OH）₂悬浊液反应，生成；
反应③为在浓硫酸下生成高分子化合物D，应为；
反应⑤为C₉H₈O₂，为，在引发剂下生成高分子化合物F，应为；

（3）以G的一种同分异构体为原料合成，结合流程图中的相关信息和已知条件解答．

解答 解：（1）G为，其中的含氧官能团为-OH和-COOH，其名称分别为醇羟基、羧基．故答案为：醇羟基、羧基．
（2）根据有机物G的转化图，反应是羧酸生成羧酸钠盐，可以采用的试剂为NaOH溶液或碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液等；反应④是由C₉H₁₀O₃生成C₉H₈O₂，可以看成脱去了一分子水，生成小分子化合物，反应类型为消去反应．故答案为：NaOH溶液（Na₂CO₃溶液或NaHCO₃溶液），消去反应．
反应①为A与Cu（OH）₂悬浊液反应，生成，其中Cu（OH）₂被还原为Cu₂O沉淀，反应方程式为：
+2Cu（OH）₂$→_{．}^{△}$+Cu₂O↓+2H₂O．
故答案为：+2Cu（OH）₂$→_{．}^{△}$+Cu₂O↓+2H₂O．

反应③为在浓硫酸下生成高分子化合物D，应为，反应方程式为：n$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O．
故答案为：n$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O．
反应⑤为，在引发剂下生成高分子化合物F，应为，反应方程式为：$→_{．}^{引发剂}$．
故答案为：$→_{．}^{引发剂}$．
（3）以G的一种同分异构体为原料合成，合成路线如下：

$→_{光照}^{Cl_{2}}$$→_{醇，△}^{NaOH}$$→_{H+}^{KMnO_{4}}$$→_{浓H_{2}SO_{4}，△}^{CH_{3}OH}$．
故答案为：$→_{光照}^{Cl_{2}}$$→_{醇，△}^{NaOH}$$→_{H+}^{KMnO_{4}}$$→_{浓H_{2}SO_{4}，△}^{CH_{3}OH}$．

点评 本题考查有机合成与推断，官能团的辨别，有机反应类型，有机反应方程式的书写，需注意有机化学反应中间是用箭头，区别于无机化学．本题难度不大，是基础题．