题目内容

(2013?杭州一模)某种甜味剂人的甜度是蔗糖的200倍,由于它热值低、口感好、副作用小,已在90多个国家广泛使用.A分子结构可表示如图:

 已知在一定条件下,羧酸酯或羧酸与-NH2的化合物反应都能生成肤键.请回答:
(1)写出肽键的结构简式
--NH-或--N-
--NH-或--N-

(2)在较浓酸和长时简加热条件下,化合物A水解产物的结构简式是
HOOCCH(NH2)COOH、C6H5CH2CH(NH2)COOH、CH3OH
HOOCCH(NH2)COOH、C6H5CH2CH(NH2)COOH、CH3OH

(3)化合物A 分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个肽键,产物是甲醇和
.(填写结构简式,该分子中除苯环以外,还含有一个6 原子组成的环)
分析:(1)-CONH-为肽键;
(2)-COOC-及)-CONH-发生水解;
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个肽键,产物中除苯环以外,还含有一个6原子组成的环,并生成甲醇,则-COOCCH3中酯基断裂后与-NH2反应,以此来解答.
解答:解:(1)由结构可知-CONH-为肽键,其结构简式为--NH-或--N-,故答案为:--NH-或--N-;
(2)-COOC-及)-CONH-发生水解,则化合物A水解产物的结构简式为HOOCCH(NH2)COOH、C6H5CH2CH(NH2)COOH、CH3OH,
故答案为:HOOCCH(NH2)COOH、C6H5CH2CH(NH2)COOH、CH3OH;
(3)化合物A分子内的官能团之间也可以发生反应,再生成一个肽键,产物中除苯环以外,还含有一个6原子组成的环,并生成甲醇,则-COOCCH3中酯基断裂后与-NH2反应,该反应为+CH3OH,
故答案为:
点评:本题考查有机物的结构与性质,注意把握肽键、酯基的性质是解答本题的关键,(3)为解答的难点,注意利用信息中的六元环来分析,题目难度不大.
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