Question

8．呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如图：

（1）A物质核磁共振氢谱共有3个峰，B→C的反应类型是取代反应．
（2）已知X的分子式为C₄H₇C1，写出A→B的化学方程式：．
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称（系统命名）是4-氯-1-丁烯．
（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是①③④．
①可用氯化铁溶液鉴别C和D       
②C和D含有的官能团完全相同
③C和D互为同分异构体           
④C和D均能使溴水褪色
（5）E的同分异构体很多，写出两种符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：、．
①环上的一氯代物只有一种    ②含有酯基    ③能发生银镜反应．

Answer 1

分析 （1）分子中有几种化学环境不同的氢原子，其核磁共振氢谱具有几组吸收峰；对比B、C的结构可知，B中酚-OH上的H被取代；
（2）A→B发生取代反应，结合B的结构简式可知x的结构为ClCH₂C（CH₃）=CH₂；
（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为ClCH₂CH₂CH=CH₂；
（4）C、D中均含-COOC-、双键，但D中含酚-OH，以此分析性质；
（5）E的同分异构体符合：①苯环上的一氯代物只有一种，则苯环上只有1种H，②含有酯基（-COOC-），③能发生银镜反应，含-CHO，则分子中应含3个甲基和1个-HCOO-，以此来解答．

解答 解：（1）A分子为对称结构，分子中含有3种氢原子，其核磁共振氢谱具有3组吸收峰；对比B、C的结构可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反应属于取代反应，
故答案为：3；取代反应；
（2）A→B发生取代反应，结合B的结构简式可知x的结构为ClCH₂C（CH₃）=CH₂，A→B的化学方程式为，
故答案为：；

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y为ClCH₂CH₂CH=CH₂，名称为4-氯-1-丁烯，
故答案为：4-氯-1-丁烯；
（4）C、D中均含-COOC-、双键，但D中含酚-OH，则
①D与氯化铁发生显色反应，则可用氯化铁溶液鉴别C和D，故①正确；
②C、D含有的官能团不完全相同，故②错误；
③C、D的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故③正确；
④均含双键，则C、D均能使溴水褪色，故④正确；
故答案为：①③④；
（5）E的同分异构体符合：①苯环上的一氯代物只有一种，则苯环上只有1种H，②含有酯基（-COOC-），③能发生银镜反应，含-CHO，则分子中应含3个甲基和1个-HCOO-，符合条件的芳香族同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、有机物结构与性质、同分异构体书写等，注意根据合成流程中的反应、官能团变化等为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．