题目内容

【题目】PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计:

其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1molC可与足量钠反应生成22.4LH2(标准状况)。请回答下列问题:

(1)B 的结构简式为_____________

(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为______________,反应类型为________

(3)请写出以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。_________

(合成路线常用的表示方式:

【答案】 缩聚反应 CH2=CHCH3

【解析】(1)CH2=CHCH3被催化氧化成的物质能发生银镜反应说明含有醛基,但饱和一元醛分子式通式是CnH2nO,该物质是C3H4O,说明该分子中还含有一个碳碳双键。A结构简式是CH2=CHCHO,它含有碳碳双键、醛基。A与水在催化剂作用下发生加成反应得到的B中不含甲基,则BCH2(OH)CH2CHO;(2)对二甲苯被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸,则D为对苯二甲酸,B与氢气在催化剂作用下发生加成反应,产物1mol C可与足量钠反应生成标况下氢气22.4L H2 ,则C中含有2个醇羟基,该物质能与对苯二甲酸发生加聚反应得到新型热塑性聚酯材料,则CHOCH2CH2CH2OH,化学方程式为:,该反应为缩聚反应;(3)CH2=CHCH3与氯气发生加成反应产生CH2Cl-CHClCH3,氯代烃在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应得到CH2(OH)-CH(OH)CH3,该物质被催化氧化成CH3-CO-CHOCH3-CO-CHO再被催化氧化为CH3-CO-COOHCH3-CO-COOH和氢气在镍作催化剂下和加热条件下发生加成反应得到CH3-CH(OH)- COOH,即合成路线图为CH2CHCH3CH3-CH(OH)- COOH

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