Question

【题目】氯吡格雷是一种血小板凝固抑制剂，其合成路线如图：

回答下列问题：

化合物D和F中的含氧官能团分别为 ______ 和 ______ 填名称．

有机反应类型：： ______ ；： ______ ．

反应的化学方程式 ______ ．

化合物是D的一种同系物，在H的同分异构体中，同时满足下列条件的物质的结构简式为 ______ ．

分子中只含1个环，且有4中不同环境的H；可与溶液发生显色反应．

根据已有知识，并结合本题信息，以为起始原料，其他试剂任选，设计制备化合物的合成路线图． ______

合成路线图示例如下：．

Answer 1

【答案】醛基 酯基 加成反应 取代反应 +CH3OH+H2O

【解析】

(1)由化合物D()和F()的结构结合常见官能团的结构分析判断；

(2)对比B、C的结构可知，B发生加成反应生成C；对比C、F、G的结构可知，F中Br原子被取代；

(3)反应E→F是羧基与甲醇发生的酯化反应；

(4)化合物的同分异构体满足：可与溶液发生显色反应，含有酚羟基，分子中只含1个环，则还含有碳碳双键，且有4中不同环境的H，故氯原子不可能连接苯环，故只能有2个取代基，除酚羟基外，另外的取代基只能有1种H原子，故为，且与酚羟基处于对位；

合成化合物应先制备，结合转化关系中的转化可知，发生氧化反应生成，再与反应得到，碱性条件下水解得到，酸化得到 ，据此分析解答。

(1)由化合物D()和F()的结构可知，D中含氧官能团为醛基，F中含氧官能团为酯基，故答案为：醛基；酯基；

(2)对比B、C的结构可知，B发生加成反应生成C；对比C、F、G的结构可知，F中Br原子被取代，属于取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

(3)反应E→F是羧基与甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为：+CH3OH +H2O， 故答案为：+CH3OH +H2O；

化合物的同分异构体满足：可与溶液发生显色反应，含有酚羟基，分子中只含1个环，则还含有碳碳双键，且有4中不同环境的H，故氯原子不可能连接苯环，故只能有2个取代基，除酚羟基外，另外的取代基只能有1种H原子，故为，且与酚羟基处于对位，该同分异构体的结构简式为：，故答案为：；

(5)制备化合物应先制备，结合转化关系中的转化可知，发生氧化反应生成，再与反应得到，碱性条件下水解得到，酸化得到 ，再发生分子内酯化反应得到目标物质，合成路线流程图为：， 故答案为：。