Question

有机物M（C₁₅H₁₆O₈）在酸性溶液中水解得A、B、C三种物质，A在170℃与浓硫酸混合加热，可得到一种具有催熟果实作用的气体D，A在一定条件也可以氧化成C．请回答下列问题：
（1）300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与B的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水．用B制造墨水主要利用了

B

类化合物的性质．（填代号）
A．醇     B．酚?C．酯      D．羧酸
（2）M与NaOH反应的方程式是

C₁₅H₁₆O₈+7NaOH→+CH₃CH₂OH+3CH₃COONa

．?
（3）B与丙醇反应得到的酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂．其结构简式为

；C的同分异构体有（包括C）

4

种．
（4）写出由A生成D的化学反应方程式：

CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O

．

Answer 1

分析：由“A在170℃与浓硫酸混合加热，可得到一种具有催熟果实作用的气体D”，可知A为乙醇，“A在一定条件也可以氧化成C”，说明C为乙醛或乙酸，根据B中的官能团，可知C不是乙醛而是乙酸，在根据M中的碳原子数和B中的-OH、-COOH数，可知M是由B与氢分子乙醇、3分子乙酸形成的酯，即M中有4个酯基（3分子乙酸与B的3个酚羟基形成3个酯基，1个乙醇与B的1个-COOH形成1个酯基），以此解答该题．

解答：解：由“A在170℃与浓硫酸混合加热，可得到一种具有催熟果实作用的气体D”，可知A为乙醇，“A在一定条件也可以氧化成C”，说明C为乙醛或乙酸，根据B中的官能团，可知C不是乙醛而是乙酸，在根据M中的碳原子数和B中的-OH、-COOH数，可知M是由B与氢分子乙醇、3分子乙酸形成的酯，即M中有4个酯基（3分子乙酸与B的3个酚羟基形成3个酯基，1个乙醇与B的1个-COOH形成1个酯基），则
（1）根据苯酚与氯化铁的显色反应可知，用B制造墨水主要利用了酚类物质的性质，故答案为：B；
（2）由以上分析可知，反应的方程式应为C₁₅H₁₆O₈+7NaOH→+CH₃CH₂OH+3CH₃COONa，
故答案为：C₁₅H₁₆O₈+7NaOH→+CH₃CH₂OH+3CH₃COONa；
（3）B与丙醇反应，只能是B中的-COOH与丙醇发生酯化反应生成，C的同分异构体有（包括C）有4种，分别为HOCH₂=CH₂OH、HCOOCH₃、HOCH₂CHO、CH₃COOH，
故答案为：；4；
（4）乙醇在浓硫酸作用下加热到170℃发生消去反应生成乙烯，反应的方程式为CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，易错点为（3），注意同分异构体的判断，解答本题要结合有机物的官能团的性质判断．