Question

重氮甲烷（CH₂N₂）在有机合成中有着重要的应用，它的分子中碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子提供的．
（1）写出重氮甲烷的电子式

 

；
（2）重氮甲烷在受热或光照时容易放出氮气，同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯（：CH₂），碳烯的电子式是

 

，反应的化学方程式是

 

．
（3）碳烯容易以它的一对未成键电子对与不饱和的烃（如烯烃、炔烃）发生加成，形成三元环状化合物，它与丙烯发生加成反应的化学方程式为：

 

（4）碳烯还可以插入C-H之间，使碳链加长，它插入烃分子中C-H键之间．请写出碳烯与丙烷发生反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

分析：（1）根据重氮甲烷的结构式书写其电子式；
（2）每个缺电子基团碳烯中碳原子上含有一个孤电子对，且和两个氢原子形成2个共价键，据此写出其电子式；根据反应物和生成物写出化学方程式；
（3）发生加成时，碳碳双键打开，碳烯和两个半键相连形成环状烃，据此写出方程式；
（4）碳烯插入丙烷分子中C-H键之间时，可能是甲基上的C-H键之间，也可能是中间碳原子上的C-H键之间，据此写出方程式．

解答：解：（1）重氮甲烷分子中，碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的，重氮甲烷的分子结构为CH₂-N≡N，将共价键换成电子对，且最外边的N原子含有一个孤电子对，所以其电子式为：，故答案为：；
（2）将共价键换成电子对，且缺电子基团碳烯中碳原子上含有一个孤电子对，所以其电子式为；
重氮甲烷在受热或光照时容易放出氮气，同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯（：CH₂），方程式为：CH₂N₂=：CH₂+N₂；
故答案为：；CH₂N₂→：CH₂+N₂；
（3）发生加成时，碳碳双键打开，碳烯和两个半键相连形成环状烃，方程式为：CH₃CH=CH₂+：CH₂→，
故答案为：CH₃CH=CH₂+：CH₂→；
（4）碳烯插入丙烷分子中C-H键之间时，可能是甲基上的C-H键之间，也可能是中间碳原子上的C-H键之间，如果在甲基C-H键之间，则生成物的结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₃，如果是在亚甲基碳原子上的C-H键之间插入，则生成物的结构简式为CH₃CH（CH₃）₂，方程式为：CH₃CH₂CH₃+：CH₂→CH₃CH₂CH₂CH₂或CH₃CH₂CH₃+：CH₂→CH₃CH（CH₂）₂；
故答案为：CH₃CH₂CH₃+：CH₂→CH₃CH₂CH₂CH₂或CH₃CH₂CH₃+：CH₂→CH₃CH（CH₂）₂．

点评：本题考查了电子式的书写、化学反应方程式的书写等知识点，明确断键和成键方式是解本题的关键，注意重氮甲烷分子电子式的书写中外边的N原子上还有孤电子对，为易错点．