Question

可由下列流程进行合成：
 
已知A的一氯代物只有5种，C、E遇氯化铁溶液均显紫色，D能发生加成反应，但不能
发生银镜反应，试回答下列问题：
⑴写出结构简式：A                       B：                            
⑵写出方程式：
①                                                                
③                                                                  
⑶与A互为同分异构体，且含有苯环的物质共有       种（不含A本身）。
⑷已知：RCH₂COOH+CH₂=CH₂+1/2O₂             RCH₂COOCH=CH₂+H₂O，请以图中B为原料，合成重要工业品 。提示：①合成过程中无机试剂任选；②只选用本题提供的信息和学过的知识；③合成反应流程图表示方法示例如下：
 

Answer 1

（1）；（各1分）
（2）（2分）
ClCH₂CH₂Cl+2NaOH      HOCH₂CH₂OH+2NaCl（2分）
（3）7种（2分）（4）（过程合理即给分，3分）

本题综合考查了有机推断和有机合成方案的设计，推断过程结合了新信息的应用，合成方案的设计则具有开放性，能很好地考查学生的创造性思维。A中的C、H原子数为C₆H₆与C₃H₆之和，可见该反应是一个加成反应，得A为，C遇FeCl₃显紫色，则为，D能加成，但不能发生银镜反应，为。由环氧树脂的结构简式逆推可得G为乙二醇（HOCH₂CH₂OH），F为ClCH₂CH₂Cl，B为CH₂=CH₂；从E的分子组成看，E由C与D按2:1的物质的量之比缩合而成，则其反应方程式即可写出。（3）问按要求写A的同分异构体时，要遵循有序的思维方法：①支链为1个正丙基时，只有一种；②支链为1个甲基，1个乙基时有、、三种；③支链为3个甲基时有、、三种。故共有7种。（4）设计合成路线要以原料为基础，以终产物为向导，结合题给信息，逆向推导，逐步探寻合成路线。