题目内容

【题目】醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

已知:a.

b.丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物,其分子式为C3O2,该分子为链状结构

回答以下问题:

(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是___________________

(2)C的结构简式为:_____________

(3)E与G生成醋硝香豆素的反应类型为____________

(4)写出题中苯酚与丙二酸酐生成G的化学方程式_______________________

(5)反应③的化学方程式为_______________________________________

(6)关于E物质,下列说法正确的是_______(填字母序号)。

a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰

b.可以用银镜反应鉴别D和E

c.可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应

d.存在顺反异构

(7)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有____种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应;②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

【答案】 酯基、羰基、硝基 加成反应 abd 13

【解析】试题甲苯与硝酸发生取代反应生成A,根据D的结构可知,A为,B为,结合C的相对原子质量是153可知,C为,D和丙酮反应生成E,则E为,苯酚与丙二酸酐反应生成G,E和G反应生成醋酸香豆素,根据醋酸香豆素的结构简式可知,G为

解析:通过以上分析可知,(1)醋硝香豆素中含有官能团的名称是酯基、羰基、硝基;(2)C的结构简式为;(3)生成的反应类型为加成反应。 (4)苯酚与丙二酸酐生成的化学方程式是

(5)与丙酮反应生成反应的化学方程式为。(6)中有5种等效氢,在核磁共振氢谱中有五组吸收峰故a正确; 含有醛基不含醛基,所以可以用银镜反应鉴别D和E故b正确; 不能发生缩聚反应故c错误;存在顺反异构故d正确。

(7)G为G的同分异构体可与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基。如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基,羧基、羟基位于邻位有4种同分异构体,羧基、羟基位于间位有4种同分异构体,羧基、羟基位于对位有2种同分异构体,如果取代基为-C=CCOOH、-OH,有邻间对三种结构,所以共有13种同分异构体

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