题目内容

(15分)酒石酸是某种降压药物的载体,可用1,3-丁二烯为原料合成,其流程如下:

已知:① 
②  D的分子组成是C4H8O2Cl2,核磁共振氢谱显示其有三个峰。
(1)D中所含官能团的名称是           ,C转化为D的反应类型是            
(2)B存在顺反异构,它的顺式结构简式是                          。
(3)写出A生成B的化学方程式                                                   。
(4)与C互为同异构体,且属于酯类、能发生银镜反应的有机化合物的
结构简式                                                                。
(5)F转化为G的化学反应方程式是                                             。
(6)F与乙二醇在一定条件下可以发生缩聚反应,该反应的化学方程式是
__                                                    
(15分)(1)羟基  氯原子   各1分 (2)加成反应     1分
(2)                   2分
(3)CH2=CH-CH=CH2+Cl2 ClCH2-CH=CH-CH2Cl     2分
(4)                                4分
(5) 2分
(6) 2分

试题分析:根据已知信息可知,B的结构简式是ClCH2CH=CHCH2Cl。B通过水解反应生成C,所以C的结构简式是HOCH2CH=CHCH2OH。C中含有碳碳双键,能和氯气发生加成反应生成D,则D的结构简式是HOCH2CHClCHClCH2OH。D发生催化氧化生成E,所以E的结构简式是OHCCHClCHClCHO。E中含有醛基,能发生银镜反应,所以F的结构简式是HOOCCHClCHClCOOH。F中含有氯原子,能发生水解反应生成G,所以G的结构简式是NaOOCCHOHCHOHCOONa。G酸化即生成H,所以H的结构简式是HOOCCHOHCHOHCOOH。
点评:有机合成题的解题思路
解答有机合成题目的关键在于:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识。具体的方法是教材中“旧”知识和题意中“新”知识的应用。
有机合成路线的推导,一般有两种方法:一是“直导法”:从原料出发,根据原料的性质,采取一定的反应,逐步向产品逼近,有时可直至产品。二是“反推法”:从产品出发,通过分析产品的组成和结构,进行逆向思维,推出相关的中间体,直至原料。另外在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
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