Question

（2011?广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径．交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应．例如：

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为

C₅H₈O₄

，其完全水解的化学方程式为

（注明条件）．
（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为

（注明条件）．
（3）化合物III没有酸性，其结构简式为

OHCCH₂CHO

；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，化合物V的结构简式为

CH₂=CH-COOH

．
（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式如图）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为

．

（5）1分子与1分子 在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为

；1mol该产物最多可与

8

　molH₂发生加成反应．

Answer 1

分析：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ，则Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羟基，Ⅳ为羧酸，Ⅳ和甲醇反应生成I，根据I知Ⅳ的结构简式为，Ⅲ的结构简式为OHCCH₂CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂OH．

解答：解：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ，则Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羟基，Ⅳ为羧酸，Ⅳ和甲醇反应生成I，根据I知Ⅳ的结构简式为，Ⅲ的结构简式为OHCCH₂CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂OH．
（1）通过I的结构简式知，化合物Ⅰ的分子式为C₅H₈O₄，加热条件下，I能发生水解反应生成羧酸钠和甲醇，反应方程式为：，
故答案为：C₅H₈O₄，；
（2）一定条件下，1、3丙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1、3-二溴丙烷和水，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，III的结构简式为：OHCCH₂CHO，III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，说明V中含有羧基，再结合其分子式知，化合物V的结构简式为CH₂=CH-COOH，
故答案为：OHCCH₂CHO；CH₂=CH-COOH；
（4）该分子获得2个氢原子后转变成1个芳香族化合物分子，说明该物质中含有苯环，其它原子不变，所以其结构简式为：，故答案为：；
（5）根据①的反应甲基上的氢原子和乙炔基上的氢原子发生脱氢反应，其产物的结构简式为：，1mol该产物中含有2mol苯环和1mol碳碳三键，所以最多可与 8molH₂发生加成反应，
故答案为：；8．

点评：本题考查有机物的推断及合成，读懂题给信息及利用信息是解本题关键，同时考查学生自学知识、学以致用的能力，难度较大．