题目内容

已知有机物A分子中含有苯环且只有一个侧链。有机物A的相对分子质量M不超过200,其中氧元素的质量分数为26.7%,完全燃烧只生成水和二氧化碳。与之有关的有机物转化关系如下:(注意:部分反应产物省略)

(1)有机物A中含有官能团的名称分别为________________,A的分子式为____________。
(2)有机物C的结构简式为________
(3)有机物A~F中互为同分异构体的有____________和______________(填写序号)
(4)有机物A~F中不能使溴的四氯化碳溶液褪色的有_________________(填写序号)
(5)16.2g有机物BCD组成的混合物完全燃烧,得到的CO2通入3mol/LNaOH溶液中得到的产物为________________。
(6)写出A+D生成E的化学方程式_____________________________。
(1)羧基、羟基 C10H12O3(2)(3)BCD、EF(4)AC(5)NaHCO3和Na2CO3
(6)或者
本题以式量差18和36也就是脱水反应为主体设计,A物质为反应的焦点,需要注意的是浓硫酸加热可以发生酯化反应,也可以发生醇的消去反应,A与B、D均能发生酯化反应,所以B、D类别相同,所以①③为消去反应,A分子有两种消去方式,B、D为不饱和羧酸,A中既含有羟基也含有羧基,至少3个氧原子。200×26.7%÷16=3.34,分子中一定含有3个氧原子,即含有一个羟基和一个羧基。M=3×16÷26.7%=180,180-17-45=118,残基118÷12=9……10,所以A的分子式为C10H12O3.根据组成判断,分子中含有苯环,因为两种消去方式,所以羟基位于侧链中间碳原子上,结构简式。C为A分子内酯化反应的产物。由于都是脱去一分子水,B、C、D互为同分异构体。B、D含有不饱和键,所以E、F也含有不饱和键,A、C不能使溴水退色。因为B、D无法确定,所以(6)小问有两种可能。
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