Question

有机物H（）是一种重要的香精素，有关合成路线如下：

(1)反应④的反应类型         ；F的结构简式             
(2)E中含有的官能团名称             ：A的名称是                  
(3)E有多种同分异构体，其中一种满足以下条件：
①与E碳链结构相同：②核磁共振氢谱显示有五种氢：③能发生银镜反应。得到的有机产物酸化后能发生酯化反应生成五元环状分子。
请写出该同分异构体的结构简式：                         
(4)写出反应⑥的化学方程式：                                
(5)下列有关G的说法正确的是                            。
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色，或溴的CCl₄溶液褪色
b．既能发生取代反应，也能发生加成反应
c．1molG物质完全燃烧耗8.5molO₂
d．能与Na₂CO₃反应，不能与NaOH反应

Answer 1

(14分)
（1）消去反应（1分），                  （2分）
碳碳双键、羧基，（2分）2-甲基-1-丁烯（2分）
      （2分）
（4）（3分）
（5）bc（2分）

试题分析：本题可以从H逆向推导，反应⑥为浓硫酸作用下的酯化反应，故G为苯甲醇，E为2-甲基-2-丁烯酸；D→E为消去反应，故条件为浓硫酸；再逆向推导得出A为2-甲基-2-丁烯，A→B为加成反应，B→C为水解反应，C→D为氧化，将末端的羟基氧化为羧基。整个转化过程为常规过程，较简单。
（3）E的同分异构体，链结构与E相同，且有醛基，对应的羧酸能酯化为五元环，故羟基在末端，从而可以确定其结构，还可以根据核磁共振氢谱有五种不同的氢进行检验得到结论。
（5）G为苯甲醇，有醇羟基和苯环，a、可以使酸性高锰酸钾褪色但不能是溴的四氯化碳褪色，错误；b、苯环上可以发生加成与取代反应，正确；c、分子是为C₇H₈O，故耗氧量为8.5正确，d、醇羟基不能与NaOH和Na₂CO₃反应，错误。