Question

【题目】苯是重要的化工原料，以下是某酮酸E的合成路线。

已知:

CH3CH=CHCH3能被氧化成乙酸；

②

（1）以上合成路线中，属于氧化反应的有：反应⑥和反应________（填反应编号）；反应⑤的反应条件是_________________________。

（2）写出结构简式A_______________________；B______________________。

（3）已知C的分子式为C4H6O4，则D的结构简式为______________________；分离C和D的方法是______________。

（4）不能由直接制取，原因是_____________________________________。

（5）写出反应⑧的化学方程式____________________________________________。

Answer 1

【答案】 ① 碱的醇溶液、加热 蒸馏或结晶法 苯分子中的碳碳键是一种特殊的键，加氢只能生成环己烷。

【解析】根据有机物官能团的结构和性质，结合反应条件、题干已知信息和转化关系图首先判断出有机物的结构简式，然后依据问题分析解答。

根据各物质转化关系，发生氧化反应得，与氢气发生加成反应得A为，A在浓硫酸作用下发生消去反应得，与氯气加成得B为，B发生消去反应得，发生信息①的氧化反应得HOOCCOOH和HOOCCH2CH2COOH，根据反应⑦的生成物结构简式可知C发生脱水反应生成，所以C为HOOCCH2CH2COOH，D为HOOCCOOH，丁二酸酐发生信息②中的取代反应生成E为，则

（1）根据上面的分析可知，以上合成路线中，属于氧化反应的有：反应⑥和反应①，反应⑤为卤代烃的消去反应，所以反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热；（2）根据上面的分析可知，A为，B为；（3）根据上面的分析可知，D为HOOCCOOH，C和D都是二元羧酸，它们能互溶但沸点不同，所以分离C和D的方法是蒸馏；（4）由于苯中的碳碳键是一种特殊的键，与氢气加成后只能得环已烷，所以不能由直接制取；（5）反应⑧的化学方程式为。