Question

1912年的诺贝尔化学奖授予法国化学家V．Grignard，用于表彰他所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成中的巨大贡献．Grignard试剂的合成方法是：RX+Mg

乙醚

RMgX（Grignard试剂）合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：



现以2-丁烯和必要的无机物为原料合成E，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₁₄的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3种．



请按要求填空：
（1）F的结构简式是______．
（2）C+D→E的反应类型是______，F→G的反应类型是______．
（3）写出F转化为G时，可能得到的另一种和G具有相同官能团的有机物的结构简式：______；G物质在氢原子的核磁共振谱中有______种峰．
（4）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：A→B：______；I→J：______．
（5）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式______．

Answer 1

由题意可知2-丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，含有8个C原子，G为烯烃，H为二溴烷烃，H的一氯代物只有3种，则结构左右对称，应为

，则I为

，G为



，F为





，E为

，D为

，C为

，B为

，A为



，
（1）由以上分析可知F为





，故答案为：





；
（2）由题给信息结合反应条件可知C+D→E的反应类型是为加成反应，F→G的反应类型是消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（3）F转化为G时，发生消去反应，有3中不同的位置，可能得到的另一种和G具有相同官能团的有机物的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅，G为



，有3种不同的H原子，
故答案为：CH₃CH=C（CH₃）CH（CH₃）C₂H₅或CH₂=C（C₂H₅）CH（CH₃）C₂H₅；3；
（4）A为



，在碱性条件下水解，反应的方程式为



，根据J的分子式可知二元酸为乙二酸，反应的方程式为



，
故答案为：



；




；
（5）I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物为



，
故答案为：



．