Question

【题目】

苯并环己酮是合成萘（）或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：

已知：

(l)萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)名称是______________。

(2)有机物含有的官能团是__________（填写名称），X的结构简式为_________。

(3)步骤Ⅲ的反应属于_________。步骤Ⅳ反应类型是____________。

(4)反应Ⅱ的化学方程式是____________ 。

(5) 1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有_______种（不含1-乙基萘）。W也是1 -乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：1：2，W的结构简式为_________。

(6)以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成的流程示意图(其他无机试剂任选)，实例如下：__________

Answer 1

【答案】 1，6—二甲基萘 碳碳双键和溴原子 CH3CH2MgBr 取代反应 消去反应 11

【解析】（1）化合物(c)中甲基位于1和6号碳原子上，名称是1，6－二甲基萘。（2）有机物含有的官能团是碳碳双键和溴原子；根据已知信息、苯并环己酮的结构简式和Y的分子式可判断X的结构简式为CH3CH2MgBr。（3）步骤Ⅲ是氢原子被溴原子取代，属于取代反应。步骤Ⅳ是溴原子发生消去反应引入碳碳双键。（4）根据已知信息可知Y的结构简式为，在浓硫酸的作用下加热发生羟基的消去反应，反应Ⅱ的化学方程式是。（5） 如果有一个取代基，有两种结构；如果含有2个甲基，根据定一议二可知则有10种结构，共计是11种（不含1-乙基萘）。其中有三种不同化学环境的氢原子，且个数比为1：1：2的结构简式为。（6）根据已知信息结合逆推法可知以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成的流程示意图为。