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【题目】

苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示:

已知:

(l)萘环上的碳原子的编号如(a)式,根据系统命名,(b)式可称为2-硝基萘,则化合物(c)名称是______________

(2)有机物含有的官能团是__________(填写名称),X的结构简式为_________

(3)步骤Ⅲ的反应属于_________。步骤Ⅳ反应类型是____________

(4)反应Ⅱ的化学方程式是____________

(5) 1-乙基萘的同分异构体中,属于萘的取代物的有_______种(不含1-乙基萘)。W也是1 -乙基萘的同分异构体,它是含一种官能团的苯的取代物,核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子,且个数比为1:1:2,W的结构简式为_________

(6)CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成的流程示意图(其他无机试剂任选),实例如下:__________

【答案】 1,6—二甲基萘 碳碳双键和溴原子 CH3CH2MgBr 取代反应 消去反应 11

【解析】(1)化合物(c)中甲基位于16号碳原子上,名称是16二甲基萘。(2)有机物含有的官能团是碳碳双键和溴原子;根据已知信息、苯并环己酮的结构简式和Y的分子式可判断X的结构简式为CH3CH2MgBr。(3)步骤Ⅲ是氢原子被溴原子取代,属于取代反应。步骤Ⅳ是溴原子发生消去反应引入碳碳双键。(4)根据已知信息可知Y的结构简式为,在浓硫酸的作用下加热发生羟基的消去反应,反应Ⅱ的化学方程式是。(5) 如果有一个取代基,有两种结构;如果含有2个甲基,根据定一议二可知则有10种结构,共计是11种(不含1-乙基萘)。其中有三种不同化学环境的氢原子,且个数比为112的结构简式为。(6)根据已知信息结合逆推法可知以CH3COCH3CH3MgBr为原料合成的流程示意图为

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