题目内容

（10分）M是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，分子模型如图所示

（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
拟从芳香烃出发来合成M，路线如下：
已知：M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇。

（1）根据分子结构模型写出M的结构简式                         。
（2）写出②、⑤反应类型分别为                      、                        。
（3） D中含氧官能团的名称为            ，E的结构简式                       。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
                                                       。
（10分，除标注外，其余每空2分）
略
练习册系列答案
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（15分）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：① A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
（1）香豆素的分子式为  　　　　；
（2）由甲苯生成A的反应类型为  　　　　；A的化学名称为  　　　　；
（3）由B生成C的化学反应方程式为  　　　　；
（4）B的同分异构体中含有苯环的还有  　　　　种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有  　　　　种；
（5）D的同分异构体中含有苯环的还有  　　　　种，其中：
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是  　　　　（写结构简式）
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是  　　　　（写结构简式）
（7分） A、B、C、D、E、F、G四种有机物，其中B、C为不饱和烃，但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色；A能够在光照条件下与氯气发生取代反应，其二氯取代物是D，D有两种同分异构体；B分子符合通式CnH2n，与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应，加成产物是E，且E只有一种同分异构体F；C在FeBr3在催化剂的作用下，可以与液溴发生取代反应，取代产物是G，G没有同分异构体。
试根据以上事实，推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。
A             ；B             ；C             ；D             ；
E             ；F             ；G             。
．1914年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。二氢荆芥内酯的合成路线如下：
AB

⑴请写出A的结构简式_________________________。
⑵请写出生成B物质的化学方程式_____________________________________________。
⑶以上合成路线中发生取代反应的有­­­­_______步。
⑷含有的含氧官能团是_____________。
⑸满足以下条件的的同分异构体有__________种。
⑹请写出由CH2＝CHCH2CHO合成的合成路线图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2Br－CH2CH2－Br
【有机化学基础】（8分）
A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。

已知：(注：R、R＇为烃基或氢原子)
试回答：
(1) D的结构简式是　　　　　　　　　　　。
(2) E→F的反应类型是　　　　　　　。
(3)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式。
具有酸性：H—NMR谱图(如下图)　　　　　　　　　　　　。

(4)写出E生成高聚物的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(8分)根据以下转化关系，完成以下各空：
(1)        B和C的结构简式：B_____________________C___________________。
(2)     完成以下序号的化学方程式：
②___________________________________________________.
③___________________________________________________.
④___________________________________________________.
2-甲基丙烯是制备有机玻璃的主要原料。现以2-甲基丙烯为原料，通过下列合成路线合成有机玻璃F。

根据上述过程回答下列问题：
(1)、填写反应类型：反应⑦是       ，反应⑤是      。
(2)、写出结构简式：B                   F             。
(3)、写出物质D中所含官能团的名称：                     。
(4)、写出反应③的化学方程式                                      。
（15分）我国化学家于2007年合成了一种新型除草剂，其合成路线如下。

（1）除草剂⑦的分子式为            ，其分子中的含氧官能团有          （写名称，至少写两种）。
（2）③与⑥生成⑦的反应类型是          ，④—⑤转化的另一产物是。HCl，则试剂X是          。
（3）写出同时满足下列条件的物质③的同分异构体的结构简式          （写出一种即可）。
①属于芳香族化合物；②苯环上的一取代物只有两种；③在铜催化下与O2发生反应，其生成物l mol与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag
（4）写出②→③的化学方程式          。
（5）卡巴拉丁是老年人认知障碍的重要治疗药物。国外临床试验证明该药物对改善痴呆患者的认知症状及日常活动能力具有一定的作用，且副作用少。请结合上述合成路线及下面所给的反应：

完成以下合成（箭头上写所缺的试剂，方框内写有机物的结构简式）：
（8分）威斯迈尔反应是在富电子芳环上引入甲酰基的有效方法。其过程首先是N,N-二甲基甲酰胺与POCl3反应生成威斯迈尔试剂：

接着威斯迈尔试剂与富电子芳环反应，经水解后在芳环上引入甲酰基。例如：

10-1用共振式表示威斯迈尔试剂正离子。
10-2由甲氧基苯转化为对甲氧基苯甲醛的过程中，需经历以下步骤：⑴芳香亲电取代 ⑵分子内亲核取代 ⑶亲核加成 ⑷质子转移 ⑸消除。画出所有中间体的结构简式。

10-3完成下列反应：

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