Question

2005年诺贝尔化学奖由法国科学家和美国科学家共同获得，以表彰他们在烯烃复分解反应方面所做出的贡献。已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂，换位连接。可表示为：

又已知：R—CH₂—CH=CH₂+Cl₂R—CHCl—CH=CH₂+HCl。

有机物R是烃的含氧衍生物（分子式为：C₉H₁₄O₆），常用作纤维的增塑剂以及化妆晶等，F也可由油脂水解得到，有机物R的合成路线如下：

试完成下列问题：

（1）写出反应①、②的反应条件：条件1________________；

条件2___________________。

（2）写出结构简式：A：______________；E______________。

（3）写出反应③的化学方程式__________________________。

Answer 1

（1）氢氧化钠的水溶液、加热  浓硫酸、170 ℃

(2)CH₃CH=CHCH₃   CH₂ClCHBrCH₂Br

解析：（1）反应①是指E→F，由题可以看出H是乙酸，则F为醇，所以E→F应是由卤代烃生成醇，则条件为氢氧化钠的水溶液、加热。反应②是由乙醇生成B，而B和A发生了烯烃的复分解反应，可以得出B为乙烯，也就不难得出条件为浓硫酸、170 ℃。从题目中知道F也可由油脂水解得到，则F为丙三醇。又因分子式为C₄H₈的烯烃和CH₂=CH₂发生复分解反应得到含有三个碳原子的C，则可以推出A的结构简式为CH₃CH=CHCH₃，C为CH₂=CHCH₃。C在500 ℃下和Cl₂发生反应，结合信息得到D是ClCH₂CH=CH₂，D与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应得到E（），E在氢氧化钠的水溶液中水解得到丙三醇，丙三醇和乙酸发生酯化反应得到R（C₉H₁₄O₆）。