题目内容
【题目】以烃A为主要原料,采用以下路线合成药物X、Y和高聚物Z。
已知:
Ⅱ.反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%。
请回答下列问题:
(1)B的名称为______________。
(2)X中的含氧官能团名称为____,反应③的条件为_______,反应③的反应类型是_________。
(3)关于药物Y的说法正确的是_________________。
A.药物Y的分子式为C8H804,遇氯化铁溶液可以发生显色反应
B.1mol药物Y与H2、浓溴水中的Br2反应,最多消耗分别为4 mol和2 mol
C.1mol药物Y与足量的钠反应可以生成33.6 L氢气
D.药物Y中⑥、⑦、⑧三处- OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦
(4)写出反应E-F的化学方程式_____________________________________。
(5)写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式________________________。
①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;②能发生银镜反应和水解反应。
(6)设计一条以CH3CHO为起始原料合成Z的线路(无机试剂及溶剂任选) ___________________
【答案】 苯乙烯 酯基 NaOH水溶液、加热 消去反应 AD
【解析】反应①、反应②、反应⑤的原子利用率均为100%,属于加成反应,结合反应②的产物,可知烃A为HC≡CH,B为,而G的相对分子质量为78,则G为
.C可以发出催化氧化生成D,D发生信息中I的反应,则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应,则C为
,D为
,E为
,F为
,F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X;
(1)B为,名称为苯乙烯;
(2)X中的含氧官能团名称为酯基,反应③的条件为:氢氧化钠水溶液、加热,反应③的反应类型是取代反应;
(3)关于药物Y(),
A.药物Y的分子式为C8H804,含有酚羟基,遇氯化铁溶液可以发生显色反应,故A正确;B.苯环与氢气发生加成反应,1mol药物Y与3molH2加成,Y中酚羟基的邻位能与浓溴水发生取代反应,1molY消耗2molBr2,故B错误;C.羟基、羧基能与钠反应生成氢气,1mol药物Y与足量的钠反应可以生成1.5mol氢气,标况下氢气体积为33.6L,但氢气不一定处于标况下,故C错误;D.羧基酸性最强,酚羟基酸性很弱,醇羟基表现为中性,药物Y中⑥、⑦、⑧三处-OH的电离程度由大到小的顺序是⑧>⑥>⑦,故D正确;故选AD;
(4)反应E-F的化学方程式:;
(5)E()同分异构体的符合下列条件:①属于酚类化合物,且是苯的对位二元取代物;②能发生银镜反应和水解反应,含有甲酸形成的酯基,符合条件的同分异构体有:
;
(6)乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到,与甲醇反应酯化反应生成
,在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCOOCH3,最后发生加聚反应得到
,合成路线流程图为:
。
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