Question

(14分)某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

物质	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸点／℃	64.7	249	199.6

I．合成苯甲酸甲酯粗产品
在园底烧瓶中加人12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度约0.79g · mL^－1) ，再小心加人3 mL 浓硫酸，混匀后，投人几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。
(1)浓硫酸的作用是_________；若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式：__________________。
(2)甲和乙两位同学分别设计了如下图两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用__________装置（填“甲”或“乙”）。理由是___________________。

(3)反应物CH₃ OH 应过量，理由是__________________________________。
II．粗产品的精制
(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请在流程图中方括号内填人恰当操作方法的名称。

(5)以上流程图中加人Na₂CO₃溶液后，放人分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是______________________________________________________________________
(6)通过计算，苯甲酸甲酯的产率为_________________________。

Answer 1

(1)催化剂、吸水剂
(2)甲；甲采用冷凝回流装置，减少了CH₃OH 的挥发，产率高（或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，蒸出酯的温度在200 ℃左右，此时甲醇会大量蒸发，不利于合成反应，所以应冷凝回流）
(3)该反应是可逆反应，增加CH₃OH 的量，使平衡向右移动，有利于提高苯甲酸的转化率
(4)分液；蒸馏
(5)将分液漏斗上口的玻璃塞打开（或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔），再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒人另一干净的容器（或烧杯）中
(6) 65 %

略