Question

由呋哺甲酸脱羧得到呋喃与丙酮在酸性条件下缩合，可得到八甲基四氧杂夸特烯。有关实验原理及流程如下；

步骤1：呋喃的制备

八甲基四氧杂夸特烯在圆底烧瓶中放置4.5g呋喃甲酸（100℃升华，呋喃甲酸在133℃熔融，230-232℃沸腾，并在此温度下脱羧），按图13安装好仪器。先大火加热使呋喃甲酸快速熔化，然后调节加热强度，并保持微沸，当呋喃甲酸脱羧反应完毕，停止加热。得无色液体呋喃（沸点：31-32℃，易溶于水）。

步骤2：大环化合物八甲基四氧杂夸特烯的合成在25mL锥形瓶中加入2.7mL95%乙醇和1.35mL浓盐酸，混匀，在冰浴中冷至5℃以下，然后将3.3mL丙酮和1.35mL呋喃的混合液迅速倒入锥形瓶中，充分混匀，冰浴冷却，静置得一黄色蜡状固体。过滤，并用3mL无水乙醇洗涤．用苯重结晶，得白色结晶八甲基四氧杂夸特烯。

(1)步骤1中用大火急速加热，其主要目的是          ；

(2)装置图中碱石灰的作用是          ；

(3)脱羧装置中用冰盐浴的目的是          ；无水氯化钙的作用是          ；

(4)合成八甲基四氧杂夸特烯加入盐酸的目的是          ；

(5)确论产品为八甲基四氧杂夸特烯，可通过测定沸点，还可采用的检测方法有          。

 

Answer 1

【答案】

（12分）(1)防止升华物过多，造成冷凝管的堵塞或污染产物（2分）。

(2)吸收生成的CO₂（2分）；防止水蒸气进入，溶入呋喃（2分）。

(3)呋喃易挥发，冰浴减少挥发，提高产率（2分）。

(4)作催化剂（2分）    (5)检测产品的核磁共振氢谱和红外光谱等（2分）

【解析】

试题分析：（1）由于呋喃甲酸在100℃是易升华，所以步骤1中用大火急速加热，其主要目的是防止升华物过多，造成冷凝管的堵塞或污染产物。

（2）碱石灰是碱性干燥剂，而呋喃易溶于水。所以装置图中碱石灰的作用是吸收生成的CO₂；防止水蒸气进入，溶入呋喃。

（3）由于呋喃易挥发，冰浴可以降低温度减少挥发，提高产率。由于空气中也含有水蒸气，所以无水氯化钙的作用是防止水蒸气进入，溶入呋喃。

（4）在反应中浓盐酸起到催化剂的作用。

（5）检验有机物结构的方法可以是核磁共振氢谱和红外光谱等。

考点：考查物质制备的实验设计、条件控制、基本实验操作以及物质结构的有关检测和判断

点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题综合性强，难易适中，侧重对学生基础知识的巩固与训练，旨在考查学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力，同时也注重对学生答题能力的培养和方法指导，有利于培养学生的逻辑思维能力和发散思维能力。该类试题是一类综合性较强的试题，如元素及化合物性质和社会生活，环境保护，化学计算等知识。它不仅可考察学生对化学知识的理解程度，更重要的是培养学生的综合分析能力和思维方法，提升学生的学科素养。