Question

胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成5－三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：

已知：Ⅰ 酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能。

Ⅱ

（1）反应①的类型是 。

（2）写出香草醛中含氧官能团的名称 。

（3）写出反应③的化学方程式 。

（4）写出满足下列条件的香草醛一种同分异构体的结构简式 。

①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体

②不与氯化铁溶液发生显色反应

③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子

（5）以香草醛和2－氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（），写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下：

 

Answer 1

（1）取代反应（2分）

（2）醛基、羟基、醚键（3分）

（3） （3分） （4）（3分）

（5）

（4分）

【解析】

试题分析：（1）反应①是碘原子取代了苯环的一个氢原子，类型是取代反应。（2）写出香草醛中含氧官能团的名称醛基-CHO、羟基-OH、醚键-O-。（3）反应③发生的是类似信息的取代反应，化学方程式。（4）①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，可知含有羧基；②不与氯化铁溶液发生显色反应，无酚羟基；③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，说明有5种氢原子。满足这三个条件的结构简式。（5）要得到目标物香草醛缩丙二醇（），由此进行反推断，首先要得到和香草醛，而这两种物质的反应类似于信息中的反应。再由反推得到上一步物质，再反推得上一步物质为CH3CH=CH2 ,继续推得原料物2－氯丙烷。然后再进行正向分析写出合成路线如下：。

考点：本题考查有机物结构简式的推断，有机反应类型的判断，同分异构体数的判断，有机合成路线的书写。