Question

【题目】常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：

(1)化合物A的名称(用系统命名法命名)是________；反应①的类型为_______________________。

(2)写出一种不含手性碳原子的常见氨基酸的结构简式：__________。

(3)反应B→C可看作两步进行，其中间产物的分子式为C5H7O3N，且结构中含有五元环状结构。写出由B反应生成中间产物的化学方程式：___________________________________________。

(4)合成路线中设计反应③、④的目的是_____________________________。

(5)已知R－NO2R－NH2，写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】(1)2氨基1，5戊二酸 取代(或酯化)反应

(2)H2NCH2COOH

(3)

(4)提纯脯氨酸

(5)

【解析】(1)化合物A应从靠近氨基一端编号。反应①为酯化反应，也称作取代反应。

(2)不含手性碳原子的α氨基酸中R改为H；

(3)B→C中间产物的判断通过对比对B、C的碳架结构有官能团可知，先发生了酯的氨解，再发生了还原反应。

(4)由合成路线看，用五氯酚是将脯氨酸提取出来，然后再将其分出来。

(5)合成路线的设计看清N原子与甲基在苯环上的相对位置、正向分析与逆向分析相结合、反应②的信息(氨基中的两个H均可以与酯发生水解反应)及硝基还原的迁移应用。