题目内容
【题目】有机化合物M是一种治疗心脏病药物的重要中间体，以A为原料的工业合成路线如图所示．
已知：RONa+R′X
ROR′+NaX
根据题意完成下列填空：
（1）化合物M的化学式为 ，1mol化合物M完全燃烧消耗 mol氧气．
（2）写出反应类型：反应① ．
（3）写出A、E的结构简式 、 ．
（4）与
分子式相同，且能使氯化铁溶液显紫色的同分异构体还有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰的面积比为2：2：1：3的结构简式（写出其中任意两种）是 ．
【答案】（1）C13H16O4；15；
（2）
成反应；
（3）
；
；
（4）11；
、
、
任意2种．
【解析】
试题分析：A与甲醛反应生成
，结合A的分子式可知A为
，反应①是苯酚与HCHO发生加成反应．结合B的分子式、B反应产物结构可知，反应②为醇的氧化反应，则B为
，结合反应①可知与乙醛发生加成反应，再发生消去反应得到
，结合M的结构简式与C的分子式，可知中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为
，结合M的结构简式与D的分子式可知，C与甲醇发生酯化反应生成D为
，由M的结构可知E为
，据此解答．
解：A与甲醛反应生成，结合A的分子式可知A为
，反应①是苯酚与HCHO发生加成反应．结合B的分子式、B反应产物结构可知，反应②为醇的氧化反应，则B为
，结合反应①可知与乙醛发生加成反应，再发生消去反应得到
，结合M的结构简式与C的分子式，可知中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为
，结合M的结构简式与D的分子式可知，C与甲醇发生酯化反应生成D为
，由M的结构可知E为
．
（1）化合物M的化学式为C13H16O4，1mol化合物M完全燃烧消耗氧气为（13+
﹣
）mol=15mol，
故答案为：C13H16O4；15；
（2）由上述分析，可知反应①为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）A的结构简式为，E的结构简式为，
故答案为：；；
（4）与
分子式相同，且能使氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
共11种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰的面积比为2：2：1：3的结构简式有
或或，
故答案为：11；、、任意2种．
