题目内容
【题目】有机化合物M是一种治疗心脏病药物的重要中间体,以A为原料的工业合成路线如图所示.
已知:RONa+R′XROR′+NaX
根据题意完成下列填空:
(1)化合物M的化学式为 ,1mol化合物M完全燃烧消耗 mol氧气.
(2)写出反应类型:反应① .
(3)写出A、E的结构简式 、 .
(4)与 分子式相同,且能使氯化铁溶液显紫色的同分异构体还有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰的面积比为2:2:1:3的结构简式(写出其中任意两种)是 .
【答案】(1)C13H16O4;15;
(2)
成反应;
(3);
;
(4)11;、
、
任意2种.
【解析】
试题分析:A与甲醛反应生成,结合A的分子式可知A为
,反应①是苯酚与HCHO发生加成反应.结合B的分子式、B反应产物结构可知,反应②为醇的氧化反应,则B为
,结合反应①可知
与乙醛发生加成反应,再发生消去反应得到
,结合M的结构简式与C的分子式,可知
中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为
,结合M的结构简式与D的分子式可知,C与甲醇发生酯化反应生成D为
,由M的结构可知E为
,据此解答.
解:A与甲醛反应生成,结合A的分子式可知A为
,反应①是苯酚与HCHO发生加成反应.结合B的分子式、B反应产物结构可知,反应②为醇的氧化反应,则B为
,结合反应①可知
与乙醛发生加成反应,再发生消去反应得到
,结合M的结构简式与C的分子式,可知
中碳碳双键与氢气发生加成反应生成C为
,结合M的结构简式与D的分子式可知,C与甲醇发生酯化反应生成D为
,由M的结构可知E为
.
(1)化合物M的化学式为C13H16O4,1mol化合物M完全燃烧消耗氧气为(13+﹣
)mol=15mol,
故答案为:C13H16O4;15;
(2)由上述分析,可知反应①为加成反应,
故答案为:加成反应;
(3)A的结构简式为,E的结构简式为
,
故答案为:;
;
(4)与分子式相同,且能使氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
共11种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰的面积比为2:2:1:3的结构简式有
或
或
,
故答案为:11;、
、
任意2种.
