Question

19．回答有关以通式C_nH_2n+1OH所表示的一元醇的下列问题：
（1）出现同类同分异构体的最小n值是3．
（2）n=4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有2种，它的结构简式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂OH．任写其中一种醇氧化成醛的化学方程式2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O或2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O．
（3）具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃（烯烃类），符合这一结果的醇的n值为3．

Answer 1

分析 （1）C_nH_2n+1OH所表示的一元醇，有碳链异构和位置异构；
（2）能氧化成醛的醇的结构中必须含-CH₂OH基团；
（3）当n＜3时，此醇无同类的同分异构体，当n＞3时，发生消去反应时，得到的消去产物的种类不一定相同，以此解答该题．

解答 解：（1）-CH₃、-C₂H₅均只有1种，-C₃H₇有2种，故出现醇类同分异构体从n=3开始，有1-丙醇、2-丙醇之分，故答案为：3；　
（2）n=4的同分异构体中，碳链异构有2种，而能氧化成醛的醇的结构中必须含-CH₂OH基团，即必须-OH连在碳链的端点碳上，这样的醇有2种：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂OH，被氧化生成醛的方程式为2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O或2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案为：2；CH₃CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂OH；2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O或2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（3）当n＞3时，醇发生消去反应所得的烯烃具有同分异构体，如n=4时，生成的烯烃有三种：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CHCH₃和CH₃CH₂CH=CH₂和（CH₃）₂CH=CH₂，故要使此醇又具有同分异构体，消去反应后产物只有一种，则n的值应为3，故答案为：3．

点评 本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，应注意的是能氧化成醛的醇的结构中必须含-CH₂OH基团，即必须-OH连在碳链的端点碳上，难度不大．