Question

【题目】已知A的分子式为C3H4O2 ， 下图是A～H间相互转化的关系图，其中F中含有一个七元环；H是一种高分子化合物．（提示：羟基与双键碳原子相连的醇不存在；同一个碳原子上连有2个或多个羟基的多元醇不存在） 请填写下列空白：
（1）A中含有的含氧官能团的名称为 ．
（2）请指出下列反应的反应类型：C→E（第①步） ．
（3）请写出F的结构简式
（4）请写出E→G反应的化学方程式：
（5）X为D的同分异构体，符合下列3个条件的X的数目有个． （Ⅰ）能与Na反应产生H2 ， 且n（X）：n（H2）=2：1；
（Ⅱ）能发生银镜反应；
（Ⅲ）一定条件下能与NaOH溶液反应，但不与NaHCO3溶液发生反应．写出其中任意一种同分异构体的结构简式 ．

Answer 1

【答案】
（1）羧基
（2）取代（水解）反应
（3）
（4）2HOCH2CH2COOH+O2 2OHCCH2COOH+2H2O
（5）2； HCOOCH（OH）CH3或HCOOCH2CH2OH
【解析】解：（1）有机物A的分子式为C3H4O2，不饱和度为 =2，能与HBr反应，A分子中含有碳碳不饱和键，由A系列转化得到丙二酸，可知A中含有羧基，故A分子含有1个C=C双键、1个﹣COOH，则A为CH2=CHCOOH，含有的官能团有：羧基、碳碳双键，含氧官能团为：羧基（﹣COOH），

所以答案是：羧基；（2）A→B是碳碳双键与HBr发生加成反应，反应方程式为：CH2=CHCOOH+HBr→BrCH2CH2COOH或CH3CH（Br）COOH，

C发生水解反应生成E，E连续氧化生成丙二酸HOOCCH2COOH，则C为BrCH2CH2COOH、E为HOCH2CH2COOH，C→E是卤代烃的水解反应，反应方程式为：BrCH2CH2COOH+H2O HOCH2CH2COOH+HBr，属于取代反应，

所以答案是：加成反应；水解反应或取代反应；（3）B为CH3CH（Br）COOH，发生水解反应生成D为CH3CH（OH）COOH，D与E反应酯化反应生成F，F中含有一个七元环，则F为环酯，故F的结构简式为 ，所以答案是： ；（4）E为HOCH2CH2COOH、G为OHCCH2COOH，E→G为醇的催化氧化，反应方程式为：2HOCH2CH2COOH+O2 2OHCCH2COOH+2H2O，

所以答案是：2HOCH2CH2COOH+O2 2OHCCH2COOH+2H2O；（5）D为CH3CH（OH）COOH，X为D的同分异构体，符合

（Ⅰ）能与Na反应产生H2，且n（X）：n（H2）=2：1；说明1个分子含有1个羟基或1个羧基，

（Ⅱ）能发生银镜反应，说明含有醛基；

（Ⅲ）一定条件下能与NaOH溶液反应，但不与NaHCO3溶液发生反应，说明含有羟基但不含羧基，符合3个条件的X有HCOOCH（OH）CH3或HCOOCH2CH2OH一共有2种，

所以答案是：2；HCOOCH（OH）CH3或HCOOCH2CH2OH．