Question

（2013?兰州一模）[化学--选修5  有机化学基础]
化学的发展对人类的健康生活起到了很好的保障作用，如图是合成具有降血脂、胆固醇作用的药物冠心平F的一条合成路线：（注：R表示烃基或H原子）

（1）通过质谱法测得A的相对分子质量为88，8.8g A在足量的氧气中完全燃烧生成17.6g CO₂，生成7.2g水，则A的分子式为

C₄H₈O₂

．若A的核磁共振氢谱有三种峰，且峰面积之比为6：1：1，结合流程信息推断，A的结构简式为

．
（2）判断符合A分子式且符合下列特征反应的同分异构体有

5

种．
①能与活泼金属钠反应    ②能与银氨溶液发生银镜反应
（3）写出B→C反应方程式：

．
（4）写出F的结构简式

，F不能发生反应的有

②③⑤

（填编号）．
①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④水解反应  ⑤消去反应  ⑥取代反应．

Answer 1

分析：通过质谱法测得A的相对分子质量为88，8.8g A的物质的量是0.1mol，17.6g CO₂的物质的量是

17.6

44

mol=0.4mol，s水的物质的量=

7.2

18

mol=0.4mol，则A的分子中含有4个C原子和8个H原子，根据原子守恒及A的相对分子质量知，A的分子式C₄H₈O₂，若A的核磁共振氢谱有三种峰，且峰面积之比为6：1：1，结合流程信息推断，A的结构简式为，A和红磷、氯气发生取代反应生成B，B的结构简式为：CH₃C（CH₃）ClCOOH，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为：CH₃C（CH₃）ClCOOCH₂CH₃，E和C反应生成F，结合题给信息知，F的结构简式为：，结合有机物的结构和性质分析解答．

解答：解：通过质谱法测得A的相对分子质量为88，8.8g A的物质的量是0.1mol，17.6g CO₂的物质的量是

17.6

44

mol=0.4mol，s水的物质的量=

7.2

18

mol=0.4mol，则A的分子中含有4个C原子和8个H原子，根据原子守恒及A的相对分子质量知，A的分子式C₄H₈O₂，若A的核磁共振氢谱有三种峰，且峰面积之比为6：1：1，结合流程信息推断，A的结构简式为，A和红磷、氯气发生取代反应生成B，B的结构简式为：CH₃C（CH₃）ClCOOH，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B和乙醇发生酯化反应生成C，C的结构简式为：CH₃C（CH₃）ClCOOCH₂CH₃，E和C反应生成F，结合题给信息知，F的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A的分子式为：C₄H₈O₂，结构简式为：，故答案为：C₄H₈O₂，；
（2）①能与活泼金属钠反应说明含有羧基或羟基，②能与银氨溶液发生银镜反应说明含有醛基，根据这两个条件知，该物质中含有羟基和醛基，且与A是同分异构体的有：CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、
CH₂OHC（CH₃）HCHO、CH₃C（CH₃）OHCHO，所以共有5种，故答案为：5；
（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B和乙醇发生酯化反应生成C，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，F的结构简式为：，F中含有氯原子、醚基、酯基、苯环，所以能发生的反应有：①加成反应、④水解反应、⑥取代反应，不能发生的反应有②酯化反应  ③加聚反应  ⑤消去反应，故答案为：，②③⑤．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意根据题给信息，采用正推的方法推断，正确推断A的组成和结构是解答该题的关键．