题目内容

下面是某研制人员为合成药物苯氟布洛芬所设计的路线:

回答下列问题:

1)苯氟布洛芬的分子式为  。(2)物质AB的结构简式分别    

3)反应①~④中属于取代反应的是  (填反应代号)。

4)写出反应③的化学方程式(有机物写结构简式):         [

答案:
解析:

(1)C15H13O2F

(2)          、

(3)1、3、4

(4)

 


提示:

找准切入点:从             结构,经过反应③逆推B的结构,确定-NH3的位置:在苯环上原有取代基(-CH2CN)的对位,即由反应①引入-NO2的位置,得知A的结构,由反应②进一步确认B的结构。

解题关键:逆向运用反应③和正向运用反应①、②确定引入基团的位置;熟悉苯环硝化、硝基还原的知识点。     

错因分析:A的结构误写为:         ,还是死记硬背造成的负迁移,只

记得甲苯硝化生成三硝基甲苯,不能灵活运用题目中的提示,将         与

            结构建立联系,确定反应①引入的硝基位于苯环上原有取代基

 

(-CH2CN)的对位,在其间位没有-NO2取代基。

 


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