Question

【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1） A 的分子式为C2H2O3，1molA 能消耗含有2.5 molCu(OH)2 新制悬浊液，写出反应①的化学方程式_______________________________。

（2）化合物C 所含官能团名称为______________，在一定条件下C 与足量NaOH 溶液反应，1molC 最多消耗NaOH 的物质的量为_________________mol。

（3）反应②的反应类型为___________； 请写出反应③的化学方程式_____________________________。

（4）E 是由2 个分子C生成的含有3 个六元环的化合物，E 的分子式为____________________。

（5）符合条件的F 的所有同分异构体(不考虑立体异构) 有__________种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为____________________。

①属于一元酸类化合物； ②苯环上只有2 个取代基 ③遇FeCl3 溶液显紫色

（6）参照上述合成路线。以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备A 的合成路线。己知RCH2COOH RCH(Cl)COOH______________________

Answer 1

【答案】 羧基、羟基 2 取代反应（或酯化反应） C16H12O6 12

【解析】(1)A的分子式为C2H2O3，1molA能消耗含有2.5molCu(OH)2悬浊液，说明A中含有1个醛基和1个羧基，则A是，根据C的结构可知B是，反应①的方程式为：，故答案为：；

(2)化合物C为，所含官能团有羧基、羟基，酚羟基和羧基能够与氢氧化钠反应，在一定条件下C与足量NaOH溶液反应，1molC最多消耗2mol NaOH，故答案为：羧基、羟基；2；

(3)根据流程图，反应②是C与甲醇发生的酯化反应；反应③发生了羟基的取代反应，反应的化学方程式为，故答案为：取代反应(或酯化反应)；；

(4)C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C分子间醇羟基、羧基发生酯化反应，则E为，E的分子式为C16H12O6，故答案为：C16H12O6；

(5)F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基，③遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的结构简式有(包括邻位和间位，共3种)，(包括邻位和间位，共3种)，(包括邻位和间位，共3种)，(包括邻位和间位，共3种)，因此共12种；其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为，故答案为：12；；

(6)由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为：CH3COOH ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH ，故答案为：CH3COOH ClCH2COOHHOCH2COONaHOCH2COOH 。