Question

【题目】塑化剂(DEHP)的一种合成路线如下：

已知：①有机物分子中，同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定，会自动脱水。

②

请回答下列问题：

(1)DEHP分子的官能团名称___________，B的名称___________。

(2)反应I、IV的类型分别为___________、___________；反应Ⅲ的条件___________。

(3)E的结构简式___________。

(4)反应V的化学方程式___________；

(5)符合下列条件的C的同分异构体共有___________种，写出其中一种的结构简式___________。

①遇FeCl3溶液显紫色 ②能发生银镜反应

③苯环上有三个取代基 ④能与 NaHCO3反应放出CO2气体

(6)请参考上述合成路线，以苯甲醇、正丁醇为原料，无机试剂任选，写出合成G(结构式如右)的路线流程图。合成路线流程图示例如下：

答：_______________________________________________________。

Answer 1

【答案】酯基 邻苯二甲醛 取代 加成（或还原） Cu、O2、△ 或CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO 10 （其他合理答案均可）

【解析】

氯气光照发生取代反应生成A（），A强碱水溶液条件下水解生成B（），B催化氧化生成C（）；正丁醇氧化成正丁醛D（），根据信息可知D在稀碱条件下生成E（），E与氢气加成生成F（），C和F酯化反应生成产物DEHP。

(1)通过观察DEHP分子的结构确定官能团名称；A强碱水溶液条件下水解生成B（）。

(2)反应I是氯气光照发生取代反应生成A（）；反应IV是 E与氢气加成生成F（）；反应Ⅲ是正丁醇氧化成正丁醛D（），；

(3) 根据信息可知D在稀碱条件下生成E（）；

(4)反应V是C和F酯化反应生成产物DEHP；

(5)①遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基 ②能发生银镜反应说明有醛基

③苯环上有三个取代基 ④能与 NaHCO3反应放出CO2气体，说明有羧基，根据条件寻找同分异构体；

(6)苯甲醇氧化成苯甲醛，正丁醇氧化成正丁醛；苯甲醛和正丁醛根据题干信息生成；发生加聚反应生成G（）

(1)通过观察DEHP分子的结构确定官能团名称；A强碱水溶液条件下水解生成B（）。

正确答案：酯基 邻苯二甲醛

(2)反应I是氯气光照发生取代反应生成A（）；反应IV是 E与氢气加成生成F（）；反应Ⅲ是正丁醇氧化成正丁醛D（）；

正确答案：取代 加成（或还原） Cu、O2、△

(3) 根据信息可知D在稀碱条件下生成E（）；

正确答案：

(4)反应V是C和F酯化反应生成产物DEHP，方程式；；

正确答案：

(5)①遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基 ②能发生银镜反应说明有醛基

③苯环上有三个取代基 ④能与 NaHCO3反应放出CO2气体，说明有羧基，根据条件确定三个官能团羟基、醛基、羧基，采用定二移一法寻找得到10种；

正确答案：10 （其他合理答案均可）

(6)苯甲醇氧化成苯甲醛，正丁醇氧化成正丁醛；苯甲醛和正丁醛根据题干信息生成；发生加聚反应生成G（）；

正确答案：。