题目内容
环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生加成反应得到：CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2
(也可表示为：
)
实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按如图1-4-13所示途径合成甲基环己烷：
图1-4-13
请按要求填空：
(1)A的结构简式是_________；B的结构简式是_________。
(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：
反应④___________________________，反应类型_________。
反应⑤___________________________，反应类型_________。
解析：本题的命题意图是根据有机物的性质和衍变关系，以合成新材料为情景，引入一些新信息，考查考生对新信息的处理能力、知识迁移能力和思维能力。本题的突破口是C(C7H14O)及目标产物结构()，可知D为烯烃，C为醇类，结合第二个信息(选择氧化)可得B为醛类，运用第一个信息(环化加成)可知A结构中应有两个双键，且一个位于环内，另一个在环外。
由合成途径和信息一可知，A是由两分子丁二烯经下列反应制得的：
而由C的分子式C7H14O和第二个信息可知B是A的氧化产物。其结构简式为；C为B的加氢产物，结构简式为。要得到，可先使C消去—OH而得到D，反应为
,再由D发生加成反应而得到甲基环己烷：
。
答案：(1) 
?(或
)
消去反应
加成反应
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和BrHC=CHBr发生环化加成反应得到化合物A。又知
是不稳定的。根据题目要求填空：
