题目内容
芳香族化合物A有两个邻位取代基,且A的相对分子质量不超过180,完全燃烧只生成CO2和H2O;A中氧元素的质量分数为28.92%.A-H有如下转化关系:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/656368b6.png)
请回答有关问题:
(1)A中含氧官能团的名称![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/9c33b7b7.png)
.
(2)在上述化合物中,可看作酯类的是
(3)A→H的化学方程式![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
+H2O![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
+H2O.
(4)G与足量NaOH醇溶液共热的化学方程式:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/7ced21c1.png)
.
(5)写出3个符合下列要求的A的同分异构体的结构简式:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/f3cf0269.png)
、![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/a19ab08d.png)
、![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/02f775cb.png)
.
①含有苯环;②1mol该有机物与足量溴水作用消耗3mol Br2;③1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液作用消耗3mol NaOH.
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/656368b6.png)
请回答有关问题:
(1)A中含氧官能团的名称
羧基、羟基
羧基、羟基
,B的结构简式![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/9c33b7b7.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/9c33b7b7.png)
(2)在上述化合物中,可看作酯类的是
DH
DH
,E→F的反应类型为加聚反应
加聚反应
.(3)A→H的化学方程式
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
浓硫酸 |
△ |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/3844512e.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
浓硫酸 |
△ |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/3844512e.png)
(4)G与足量NaOH醇溶液共热的化学方程式:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/7ced21c1.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/7ced21c1.png)
(5)写出3个符合下列要求的A的同分异构体的结构简式:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/f3cf0269.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/f3cf0269.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/a19ab08d.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/a19ab08d.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/02f775cb.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/02f775cb.png)
①含有苯环;②1mol该有机物与足量溴水作用消耗3mol Br2;③1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液作用消耗3mol NaOH.
分析:芳香族化合物A能发生催化氧化生成B,故分子中含有-OH,B能与新制的氢氧化铜反应,B中含有-CHO,故A中-OH相连的C原子含有2个H原子.A在浓硫酸、加热条件下生成E,E能与溴水发生加成反应,故E含有C=C双键,故A分子中与-OH相连的C原子相邻的C原子上有H原子.A能在浓硫酸、加热条件下生成含有2个六元环的物质H,应是发生酯化反应,A分子中还含有-COOH,A的相对分子质量不超过180,A中氧元素的质量分数为28.92%,故分子中O原子最大数目N(O)=
=3,故该芳香烃含有1个-OH、1个-COOH,则有机物A的相对分子质量为
=166,假定含有1个苯环,剩余基团的式量为166-76-17-45=28,故剩余基团组成为C2H4,结合上述分析可知,结合化合物A有两个邻位取代基,则A的结构为
,A发生酯化反应生成H,H为
,A发生催化氧化生成B,则B为
,B与新制的氢氧化铜反应生成C,则C为
,C与A发生酯化反应生成D.
A发生消去反应生成E,E为
,E与溴发生加成反应生成G,则G为
,E发生就根据反应生成F,则F为
,据此解答.
180×28.92% |
16 |
16×3 |
28.92% |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/3844512e.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/9c33b7b7.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/8d9892bd.png)
A发生消去反应生成E,E为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/158aaf4b.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/b446cd97.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/c5d021a5.png)
解答:解:芳香族化合物A能发生催化氧化生成B,故分子中含有-OH,B能与新制的氢氧化铜反应,B中含有-CHO,故A中-OH相连的C原子含有2个H原子.A在浓硫酸、加热条件下生成E,E能与溴水发生加成反应,故E含有C=C双键,故A分子中与-OH相连的C原子相邻的C原子上有H原子.A能在浓硫酸、加热条件下生成含有2个六元环的物质H,应是发生酯化反应,A分子中还含有-COOH,A的相对分子质量不超过180,A中氧元素的质量分数为28.92%,故分子中O原子最大数目N(O)=
=3,故该芳香烃含有1个-OH、1个-COOH,则有机物A的相对分子质量为
=166,假定含有1个苯环,剩余基团的式量为166-76-17-45=28,故剩余基团组成为C2H4,结合上述分析可知,结合化合物A有两个邻位取代基,则A的结构为
,A发生酯化反应生成H,H为
,A发生催化氧化生成B,则B为
,B与新制的氢氧化铜反应生成C,则C为
,C与A发生酯化反应生成D.
A发生消去反应生成E,E为
,E与溴发生加成反应生成G,则G为
,E发生就根据反应生成F,则F为
,
(1)由上述分析可知,A为
,含有羧基、羟基,B为
,
故答案为:羧基、羟基,
;
(2)在上述化合物中,可看作酯类的是D、H,E→F的反应类型为加聚反应;
故答案为:DH,加聚反应;
(3)A→H的化学方程式为:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
+H2O,
故答案为:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
+H2O;
(4)G为
,与足量NaOH醇溶液共热,发生卤代烃的消去反应、中和反应,反应方程式为:
,
故答案为:
;
(5)写出3个符合下列要求的
的同分异构体的结构简式:
①含有苯环;②1mol该有机物与足量溴水作用消耗3molBr2;③1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液作用消耗3molNaOH,符合条件的同分异构体支链含有酚羟基、羧酸与酚形成的酯基或或3个-OH、1个C=C双键,故为
等,
故答案为:
、
、
等.
180×28.92% |
16 |
16×3 |
28.92% |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/3844512e.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/9c33b7b7.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/8d9892bd.png)
A发生消去反应生成E,E为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/158aaf4b.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/b446cd97.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/c5d021a5.png)
(1)由上述分析可知,A为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/9c33b7b7.png)
故答案为:羧基、羟基,
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/9c33b7b7.png)
(2)在上述化合物中,可看作酯类的是D、H,E→F的反应类型为加聚反应;
故答案为:DH,加聚反应;
(3)A→H的化学方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
浓硫酸 |
△ |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/3844512e.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
浓硫酸 |
△ |
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/3844512e.png)
(4)G为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/b446cd97.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/7ced21c1.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201305/41/7ced21c1.png)
(5)写出3个符合下列要求的
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aa29cc63.png)
①含有苯环;②1mol该有机物与足量溴水作用消耗3molBr2;③1mol该有机物与足量氢氧化钠溶液作用消耗3molNaOH,符合条件的同分异构体支链含有酚羟基、羧酸与酚形成的酯基或或3个-OH、1个C=C双键,故为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/aedd729a.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/f3cf0269.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/a19ab08d.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201306/98/02f775cb.png)
点评:本题考查有机物的推断与合成,注意根据反应条件判断A含有的官能团,再结合A的相对分子质量与O元素质量分数确定A的结构简式是解题的关键,对学生的逻辑推理有较高的要求,(5)中同分异构体的书写注意酚羟基发生邻、对位取代.
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
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