题目内容
生产工程塑料PBT（
）的重要原料G（1，4－丁二醇），可以通过下图三种不同的合成路线制备。又知B的所有原子处于同一平面。
请你结合下列所给有关信息，回答问题。
Ⅰ．CH2=CH-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生1∶1加成可得到BrCH2-CH=CH-CH2Br和BrCH2-CHBr-CH=CH2二种产物。
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Ⅱ．2R－Cl＋2Na R－R＋2NaCl
Ⅲ．
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Ⅳ．
（1）写出E和F的结构简式： 、 。
（2）写出反应⑤的化学反应方程式： 。
（3）请你设计出由B→C…→D的反应流程图（有机物用结构简式表示，必须注明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选 ②反应流程图表示方法示例如下：
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B C …… G
（1）CH2=CHCl HOCH2C≡CCH2OH （3分）
（2）
（2分）
（3）CH≡CCH=CH2 
CH2=CHCH=CH2
CH2BrCH=CHCH2Br
Br（CH2）4Br
HO（CH2）4OH （3分）
解析:
本题是一个经典的有机推断题，题目信息量大，既有文字信息又由框图信息。推断方式既有正向推导，又有逆向推导。突破口也较隐蔽，最后一问有机合成过程合成路线的选择和设计，具有极强的开放性和综合性，比较新颖。体现了考试说明对应试者化学素养的要求。是一道综合考查有机化学基础知识和思维能力的好题。根据题目所给的信息知：A为HC≡CH，B为HC≡CCH＝CH2，C为CH2=CHCH=CH2，D为Br（CH2）4Br，E为CH2=CHCl，F为HOCH2C≡CCH2OH，G为HO（CH2）4OH，根据题目所给的反应信息和有机化学基础知识，可以设计出由B→C…→D的反应流程图：CH≡CCH=CH2 CH2=CHCH=CH2
CH2BrCH=CHCH2Br
Br（CH2）4Br
HO（CH2）4OH
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)的重要原料G(1，4－丁二醇)，可以通过下图三种不同的合成路线制备．又知B的所有原子处于同一平
R－R＋2NaCl
(R代表烃基，下同)
R—CHCH—（CH2）n—CHCH2
b
c……
乙醇
） 的重要原料G（1，4-丁二醇），可以通过下图三种不同的合成路线制备。已知A为乙炔，B的所有原子均处于同一平面上。
R－R + 2NaCl
（R代表不同烃基或H）
R－CH=CH-（CH2）n－CH=CH2（n≥0）
