题目内容

A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍．在A分子中各元素质量分数分别为w（C）=54.4%，w（H）=7.4%，w（O）=18.1%，w（Cl）=20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化．

请回答下列问题：
（1）A的分子式为
C8H13O2Cl
C8H13O2Cl
．
（2）D分子含有的官能团是
羟基、氯原子
羟基、氯原子
．
（3）上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有
3
3
个（填数字）．
（4）写出化学方程式：
①A和稀硫酸共热：
CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl+H2O
稀硫酸
△
CH2=C（CH3）COOH+ClCH2CH（CH3）CH2OH
CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl+H2O
稀硫酸
△
CH2=C（CH3）COOH+ClCH2CH（CH3）CH2OH
；
②E氧化成G：
CH3CH（CH2OH）2+2CuO
△
CH3CH（CHO）2+2Cu+2H2O
CH3CH（CH2OH）2+2CuO
△
CH3CH（CHO）2+2Cu+2H2O
；
③F与氢氧化钠醇溶液共热：
CH3CH（CH2Cl）COOOH+2NaOH
醇
△
 CH2=C（CH3）COOONa+NaCl+2H2O
CH3CH（CH2Cl）COOOH+2NaOH
醇
△
 CH2=C（CH3）COOONa+NaCl+2H2O
．
（5）与B互为同分异构体的且属于链状酯的物质共有
5
5
种．
分析：在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍，则Mr（A）=88.25×2=176.5，
故N（C）=
176.5×54.4%
12
=8，N（H）=
176.5×7.4%
1
≈13，N（O）=
176.5×18.1%
16
=2，N（Cl）=
176.5×20.1%
35.5
≈1，则A的分子式为C8H13O2Cl．根据框图，E到G，G到CH3CH（COOH）2及相关反应，如D二次氧化生成F可推知，G为CH3CH（CHO）2，E为CH3CH（CH2OH）2，则D为CH3CH（CH2Cl）CH2OH，再根据D→F→H→B可知，F为CH3CH（CH2Cl）COOOH，H为CH2=C（CH3）COOONa，B为CH2=C（CH3）COOH，故A的结构简式为CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl，符合A的分子式C8H13O2Cl．B的分子式为C4H6O2，其碳链有两种形式：C-C-C-C，C-C（C）-C，含碳碳双键的结构有：C-C-C=C，C-C=C-C，C=C（C）2，所以属于酯的化合物有：HCOOCH2CH=CH2，CH3OOC-CH=CH2，CH3COOCH=CH2，HCOOCH=CH-CH3，CH2=C（CH3）-OOCH，共5种．
解答：解：在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍，则Mr（A）=88.25×2=176.5，
故N（C）=
176.5×54.4%
12
=8，N（H）=
176.5×7.4%
1
≈13，N（O）=
176.5×18.1%
16
=2，N（Cl）=
176.5×20.1%
35.5
≈1，则A的分子式为C8H13O2Cl．根据框图，E到G，G到CH3CH（COOH）2及相关反应，如D二次氧化生成F可推知，G为CH3CH（CHO）2，E为CH3CH（CH2OH）2，则D为CH3CH（CH2Cl）CH2OH，再根据D→F→H→B可知，F为CH3CH（CH2Cl）COOOH，H为CH2=C（CH3）COOONa，B为CH2=C（CH3）COOH，故A的结构简式为CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl，符合A的分子式C8H13O2Cl，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C8H13O2Cl，
故答案为：C8H13O2Cl；
（2）由上述分析可知，D为CH3CH（CH2Cl）CH2OH，分子含有官能团为羟基、氯原子，
故答案为：羟基、氯原子；
（3）A→B、A→C、D→E的转化属于水解反应，属于水解反应的有3个，
故答案为：3；
（4）①A和稀硫酸共热：CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl+H2O
稀硫酸
△
CH2=C（CH3）COOH+ClCH2CH（CH3）CH2OH，
故答案为：CH2=C（CH3）COOCH2CH（CH3）CH2Cl+H2O
稀硫酸
△
CH2=C（CH3）COOH+ClCH2CH（CH3）CH2OH；
②E氧化成G：CH3CH（CH2OH）2+2CuO
△
CH3CH（CHO）2+2Cu+2H2O，
故答案为：CH3CH（CH2OH）2+2CuO
△
CH3CH（CHO）2+2Cu+2H2O；
③F与氢氧化钠醇溶液共热：CH3CH（CH2Cl）COOOH+2NaOH
醇
△
 CH2=C（CH3）COOONa+NaCl+2H2O，
故答案为：CH3CH（CH2Cl）COOOH+2NaOH
醇
△
 CH2=C（CH3）COOONa+NaCl+2H2O；
（5）B的分子式为C4H6O2，其碳链有两种形式：C-C-C-C，C-C（C）-C，含碳碳双键的结构有：C-C-C=C，C-C=C-C，C=C（C）2，所以属于酯的化合物有：HCOOCH2CH=CH2，CH3OOC-CH=CH2，CH3COOCH=CH2，HCOOCH=CH-CH3，CH2=C（CH3）-OOCH，共5种，
故答案为：5．
点评：本题考查有机物的推断与合成，掌握官能团的性质与转化是解题关键，根据E的二次氧化产物及二次氧化生成F进行推断，对学生的推理能力有较高的要求，难度中等．
练习册系列答案
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（2013?马鞍山一模）增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、酒类等行业．DBP是增塑剂的一种，可由下列路线合成．

已知以下信息：
①
②
（1）A的结构简式
，D→E的反应类型
加成（或还原）反应
加成（或还原）反应
．
（2）B的名称是
邻苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）
邻苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）
，D中含有的官能团名称是
碳碳双键、醛基
碳碳双键、醛基
．
（3）由B和E合成DBP的化学方程式
．
（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式
、
、
．
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2②能发生银镜反应
③能使 FeCl3溶液发生显色反应④苯环上含碳基团处于对位．

增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、酒类等行业。DBP是增塑剂的一种，可由下列路线合成。

已知以下信息：

①   

②

（—R1、一R2表示氢原子或烃基）

（1）A的结构简式            ，D→E的反应类型              。

（2）B的名称是              ，D中含有的官能团名称是                 。

（3）由B和E合成DBP的化学方程式                                           。

（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式                   

①能和NaHCO3溶液反应生成CO2    ③能使FeC13溶液发生显色反应

②能发生银镜反应                  ④苯环上含碳基团处于对位

 
A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍．在A分子中各元素质量分数分别为w（C）=54.4%，w（H）=7.4%，w（O）=18.1%，w（Cl）=20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化．

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请回答下列问题：
（1）A的分子式为______．
（2）D分子含有的官能团是______．
（3）上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有______个（填数字）．
（4）写出化学方程式：
①A和稀硫酸共热：______；
②E氧化成G：______；
③F与氢氧化钠醇溶液共热：______．
（5）与B互为同分异构体的且属于酯的物质共有______种．
A是一种信息材料的添加剂，在相同条件下，A蒸气的质量是同体积氢气质量的88.25倍．在A分子中各元素质量分数分别为w（C）=54.4%，w（H）=7.4%，w（O）=18.1%，w（Cl）=20.1%，A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化．

请回答下列问题：
（1）A的分子式为______．
（2）D分子含有的官能团是______．
（3）上述转换关系的化学方程式中，属于水解反应的有______个（填数字）．
（4）写出化学方程式：
①A和稀硫酸共热：______

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