题目内容

【题目】异戊二烯是重要的有机化工原料,其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2

完成下列填空:

1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式,与Br/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________

2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示:

A能发生的反应有___________。(填反应类型)

B的结构简式为______________

3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。

(合成路线常用的表示方式为:

【答案】1

2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消除反应;

3)(合理即给分)

【解析】

试题

1)由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同,则X的分子式为:C6H10X的不饱和度Ω=2;由XBr2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷,则X分子中存在碳碳三键,其结构简式为:CH≡CCH(CH3)2。故答案为:CH≡CCH(CH3)2

2A分子中存在碳碳双键能与H2OX2H2HX等发生加成反应,与H2的加成反应也属于还原反应;能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应;能发生加聚反应(聚合反应)。A分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知,A首先与H2发生加成反应生成,再发生消除反应即可得到异戊二烯,所以B的结构简式为:。故答案为:加成反应、还原反应、氧化反应、聚合(加聚)反应、取代(酯化)反应、消除反应;

3)根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2ClCH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OHCH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。故答案为:

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