题目内容
芳香化合物A()在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去)。
请回答下列问题:
(1)请写出A的分子式 。
(2)1molA在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠 mol。
(3)有机物C可以由乳酸()经过几步有机反应制得,其中最佳的次序是: 。
a.消去、加成、水解、酸化 b.氧化、加成、水解、酸化
c.取代、水解、氧化、酸化 d.消去、加成、水解、氧化
(4)写出由E制得F的化学方程式: ,反应类型是 。
(5)有机物B与乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反应制得阿司匹林(即乙酰水杨酸,分子式C9H8O4),满足以下条件的阿司匹林的同分异构体有 种,写出其中任意两种的结构简式: 、
。
①苯环上只含有两个侧链 ②有两个酯基 ③能发生银镜反应
(1)C10H7O4Cl(2分) (2)4(2分) (3)a(2分)
(4) (2分); 取代反应或酯化反应(1分)
(5)9种 (2分)(以下每种结构存在邻间对三种结构,所以共为9种) (2分×2)
,,
解析试题分析:(1)根据A的结构简式并依据键线式的结构特点可知,A的分子式为C10H7O4Cl。
(2)根据A的结构简式可知,A分子中含有1个氯原子、2个酯基,但水解后又产生1个酚羟基,所以1molA在氢氧化钠溶液中加热,充分反应消耗氢氧化钠的物质的量是4mol。
(3)A在氢氧化钠溶液中水解并酸化后生成B和C,则根据A的结构简式和B与C的化学式可知,B、C的结构简式分别是、HOCH2CHOHCOOH。有机物C可以由乳酸()制得,则根据逆推法可知HOCH2CHOHCOOHHOCH2CHOHCOONa ClCH2CHClCOOH CH2=CHCOOHCH3CHOHCOOH,所以最佳的次序是消去、加成、水解、酸化,答案选a。
(4)C发生催化氧化生成D,则D的结构简式是OHCCOHCOOH。D与新制的氢氧化铜反应生成E,则E的结构简式是HOOCCOHCOOH。E与乙醇发生酯化反应生成F,则F的结构简式是CH3CH2OOCCOCOOCH2CH3,因此由E制得F的化学方程式。
(5)有机物B与乙酸酐(CH3COOCOCH3)直接反应制得阿司匹林(即乙酰水杨酸,分子式C9H8O4),则阿司匹林的结构简式是。其中符合条件①苯环上只含有两个侧链,②有两个酯基,③能发生银镜反应,说明还含有醛基,因此满足条件的同分异构体有,,,其中均包括邻、间、对,共计是9种。
考点:考查有机物推断与合成、性质、有机反应类型、同分异构体判断和方程式的书写等