Question

(12分)（1）有A、B、C、D四种烃，在常温下A、C是气体，B、D是液体。A完全燃烧后生成二氧化碳与水物质的量之比是2：1；B的分子量是A的三倍；C既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色也不能使溴水褪色，但在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应；燃烧相同物质的量C与D，生成二氧化碳的体积比为1：4，D不能使溴水褪色但能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在催化剂作用下1摩尔D能与3摩尔氢气完全反应；在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种。试推断有机物A、B、C、D，分别写出结构简式：

A：______________            　B：_____________

C：______________            　 D：___________

（2）相对分子质量为72的某烃，其分子式是___________，若此有机物的一氯代物分子中有两个-CH₃、两个-CH₂-、一个和一个-Cl，它可能的结构有__________种.（本题不考虑对映异构体）

【解析】（1） A完全燃烧后生成二氧化碳与水物质的量之比是2：1，根据原子守恒可知A中碳原子和氢原子的个数比是1︰1，又因为A是气体，所以A是乙炔。B的分子量是A的三倍，则B的分子式为C₆H₆。因为B是液体，所以B是苯。根据C的性质可知C应是烷烃，在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应，所以C是乙烷。燃烧相同物质的量C与D，生成二氧化碳的体积比为1：4，因此D中含有8个碳原子。根据D的性质可判断D是苯的同系物。在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种，所以D是对二甲苯。

（2）因为……2，所以是烷烃，分子式为C₅H₁₂.2个甲基最多1个是支链，若2个甲基都不是支链，则氯原子的位置有2种，即2－氯戊烷和3－氯戊烷。若其中1个甲基是取代基，则甲基支链的位置也是2种，即3－甲基－1－氯丁烷和2－甲基－1－氯丁烷。

 

Answer 1

 

  (2)  C₅H₁₂          4种