苯佐卡因是一种局部麻醉剂.可用于粘膜溃疡.创面等的镇痛.一般制成软膏或栓剂使用.它的工业合成有如下所示的两种途径.途径I已逐渐淘汰.现在使用较多的是途径II.已知:①当苯环上连有甲基时.再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位,当苯环上连有羧基时.再引入的其他基团主要进入它的间位.②苯胺()分子中的氨基易被氧化.请回答下列问题:(1)反应� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网——

题目内容

苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径II。

已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为______________，化合物B的结构简式为______________。
（2）反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
（3）下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a．反应①除了主要生成A物质外，还可能生成、等
b．途径II中的步骤①和⑤可以互换 c．反应③的另一产物是H₂O
d．与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低
e．途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
（4）途经II中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由：_________________________________。
（5）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH₂直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：__________________、_____ 。

（1）取代（2）
（3）a d e （4）不能。如果互换，先还原生成的－NH₂会在随后的氧化步骤中被氧化
（5）、、

解析

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（2012?奉贤区二模）苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：（Na₂Cr₂O₇是一种强氧化剂）

已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：

④酰基化反应：

．
（1）Y的结构简式：

；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为

．
（2）写出有机反应类型：反应③

．
（3）反应②的另一反应物是

，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式

．
（4）写出反应④的化学方程式：

．
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：

取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色

取少量下层液体，滴加1滴酸性高锰酸钾溶液，不褪色

．
（6）甲同学尝试设计合成路线W：

，却始终没有成功，请分析可能原因：

-NH₂（氨基）容易被氧化

-NH₂（氨基）容易被氧化

，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：（a）与乙酸酐（CH₃CO）₂O反应、（b）与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应（b）插入了合成路线W中的第

步．（填I、II、III、IV、V）

苯佐卡因(化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA)是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等．苯佐卡因的合成路线如下：(Na₂Cr₂O₇是一种强氧化剂)

已知：①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；

②烷基化反应：；

③

④酰基化反应：．

1．Y的结构简式：________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一(含有苯环)，且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为________．

2．写出有机反应类型：反应③________，反应⑤________．

3．反应②的另一反应物是________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式________．

4．写出反应④的化学方程式：________．

5．检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：________．

6．甲同学尝试设计合成路线W：，却始终没有成功，请分析可能原因：________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH₃CO)₂O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第________步．(填I、II、III、IV、V)

苯佐卡因（化学名称：对氨基苯甲酸乙酯，结构简式：

简称：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉药，用于手术后创伤止痛，溃疡痛等。苯佐卡因的合成路线如下：（Na₂Cr₂O₇是一种强氧化剂）

已知：
①石油裂解气的某一成分在一定条件下可三聚生成X，A是X的相邻同系物；
②烷基化反应：

④酰基化反应：

（1）Y的结构简式：___________；EPABA有许多同分异构体，其中一种同分异构体G是蛋白质的组成单元之一（含有苯环），且G是人体不能合成的，必须依靠食物摄入，则G的结构简式为__________。
（2）写出有机反应类型：反应③__________，反应⑤__________。
（3）反应②的另一反应物是______________________，该反应有副产物，写出一种相对分子质量比B大90的副产物的结构简式____________________。
（4）写出反应④的化学方程式：____________________。
（5）检验反应③中的B已完全转化为C的方法是：____________________。
（6）甲同学尝试设计合成路线W：

，却始终没有成功，请分析可能原因____________________，乙同学在甲的合成路线W中插入了两个反应：(a)与乙酸酐(CH₃CO)₂O反应、(b)与稀硫酸加热回流，于是获得了成功，则反应(b)插入了合成路线W中的第__________步。（填I、II、III、IV、V）

苯佐卡因是一种局部麻酸剂，可用于黏膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。

已知苯环上的取代有如下定位规则：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团。

请写出：

（1）反应类型：反应Ⅰ________________，反应Ⅱ________________。

（2）化合物A、C的结构简式：

A______________________，C________________________。

（3）下列转化的化学方程式：

CD___________________________________________________________，

B+DE_________________________________________________________。

（4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中—NH₂直接连在苯环上，苯环上只含两个取代基，分子结构中含有官能团，且苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式是：

则剩余两种同分异构体的结构简式为__________________________________________。