题目内容

(12分)盐酸西替利嗪在临床上广泛用于呼吸系统、皮肤和眼部过敏性疾病,它的一种合成路线如下:
(1)上述反应中,属于取代反应的是                     ▲          (填序号).
(2)物质M核磁共振氢谱有           ▲     个峰。
(3)盐酸西替利嗪中含氧官能团是              ▲           (写名称)。
(4)反应④中会产生一种含氮副产物,最有可能是            ▲          
(5)图中物质N符合下列条件的异构体有                   ▲             种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②含有-CH2Cl ③含有联苯()结构。
(6)抗血栓药氯吡格雷的手性合成如下:

已知X的分子式为:C9H8Cl2O2,则X的结构式为           ▲          。氯吡格雷中手性碳原子数目为      ▲   个。
(7)已知:  
试以中药材大青叶的提取物 (紫苏醛)和甲醇为原料合成(紫苏
酸甲酯)试写出合成路线。合成路线流程图示例如下:
(1)①③④⑤⑥
(2)5
(3)羧基;醚键
(4)
(5)19
(6)  1
(7)

(第5小题2分;第7题4分,每个步骤1分;其他每空1分;共12分)
(1)①③④⑤⑥属于取代反应,②属于加成反应;
(2)M的结构简式如图所示:,其结构属于对称结构,所以,其核磁共振氢谱图中有5组峰。
(3)盐酸西替利嗪的结构简式为,其含氧官能团有:羧基;醚键
(4)反应④的副产物为:
(5)19种,如下图所示

(6)X的结构式为
(7)结合信息可得如下流程图:
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