题目内容

G是一种合成橡胶和树脂的重要原料,A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物,相对分子质量为98,其核磁共振氢谱只有一个峰;F的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为2:2:3.

已知:(其中R是烃基)
有关物质的转化关系如右图所示,请回答以下问题:
(1)A中不含氧的官能团的名称是
碳碳双键
碳碳双键
;⑤的反应类型是
加成反应
加成反应
.G的结构简式为
CH2=CHCH=CH2
CH2=CHCH=CH2
;G与Br2的CCl4溶液反应,产物有
3
3
种(不考虑立体异构).
(2)反应②的化学方程式为
HOOCCH=CHCOOH+H2
Ni
HOOCCH2CH2COOH
HOOCCH=CHCOOH+H2
Ni
HOOCCH2CH2COOH

(3)E可在一定条件下通过
缩聚反应
缩聚反应
(填反应类型)生成高分子化合物,写出该高分子化合物可能的结构简式:
(两种即可).
(4)反应⑥的化学方程式为

(5)有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,写出所有符合条件的Y的结构简式:
.Y与足量氢氧化钠溶液反应所得产物之一M,能与灼热的氧化铜反应,写出M与灼热的氧化铜反应的化学方程式:
分析:A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰,说明A中只含一种类型的H原子,A能水解生成B,B能和氢气发生加成反应生成C,说明C中含有碳碳双键,结合题给信息和A的分子式知,A的结构简式为:,A水解生成B,B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,B和氢气发生加成反应生成C,C的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,B和水发生反应生成E,根据B和E的摩尔质量知,B发生加成反应生成E,所以E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH,C和X反应生成F,根据F的分子式知,X是乙醇,F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,C反应生成D,结合题给信息知,D的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH,D在浓硫酸、加热条件下反应生成G,根据G的分子式知,D发生消去反应生成G,G的结构简式为:CH2=CHCH=CH2.结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题.
解答:解:A是一种五元环状化合物,其核磁共振氢谱只有一个峰,说明A中只含一种类型的H原子,A能水解生成B,B能和氢气发生加成反应生成C,说明C中含有碳碳双键,结合题给信息和A的分子式知,A的结构简式为:,A水解生成B,B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,B和氢气发生加成反应生成C,C的结构简式为HOOCCH2CH2COOH,B和水发生反应生成E,根据B和E的摩尔质量知,B发生加成反应生成E,所以E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH,C和X反应生成F,根据F的分子式知,X是乙醇,F的结构简式为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3,C反应生成D,结合题给信息知,D的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH,D在浓硫酸、加热条件下反应生成G,根据G的分子式知,D发生消去反应生成G,G的结构简式为:CH2=CHCH=CH2
(1)A的结构简式为:,不含氧的官能团为碳碳双键,B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH,E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH,可知B生成C的反应为加成反应,由以上分析可知G为CH2=CHCH=CH2,与Br2的CCl4溶液反应,可生成CH2BrCHBrCH=CH2、CH2BrCH=CHCH2Br、CH2BrCHBrCHBrCH2Br3种同分异构体,
故答案为:碳碳双键;加成反应;CH2=CHCH=CH2;3;
(2)B和氢气发生加成反应生成C,反应方程式为HOOCCH=CHCOOH+H2
Ni
HOOCCH2CH2COOH,
故答案为:HOOCCH=CHCOOH+H2
Ni
HOOCCH2CH2COOH;
(3)E的结构简式为:HOOCCH2CH(OH)COOH,E能发生缩聚反应,其生成物的结构简式为:
故答案为:缩聚反应;
(4)1、4-丁二酸和乙醇发生酯化反应,反应方程式为
故答案为:

(5)有机物Y与E互为同分异构体,且具有相同的官能团种类和数目,符合条件的有:,二者都能与NaOH反应,其产物能与灼热的氧化铜反应的为,则M为HOCCH(COONa)2,反应的方程式为
故答案为:
点评:本题考查有机物推断,明确有机物的断键和成键方式是解决有机题的关键,难点是同分异构体的书写,不仅有碳链异构、官能团异构,还有顺反异构,要结合题给信息进行分析解答,难度较大.
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