题目内容

(15分)工业合成有机物F路线如下:

(1)有机物D中含氧的官能团名称为                 
(2)化合物F的结构简式是               
(3)在上述转化关系中,设计步骤(b)和(d)的目的是                         
(4)写出步骤(d)的化学反应方程式                                          
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式               
A.属于芳香化合物B.核磁共振氢谱有四个峰
C.1mol该物质最多可以消耗2molNaOHD.能发生银镜反应
(6)已知:,写出以乙醇和为原料制备的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
(1)羰基、酯基(各1分)(2)(2分) (3)保护醇—OH(2分)
(4) 2分)
(5)   或    (2分)
(6) (5分)
根据A和B的结构简式可知,a是加成反应。B中含有羟基,和乙酸发生酯化反应,生成C。根据C和D的结构简式可知,反应c是氧化反应,生成物D中羰基、碳碳双键和酯基。D通过水解反应生成E。根据F的结构简式可知,反应e是羟基的消去反应,所以F的结构简式为
(3)由于羟基也是易被氧化的,所以设计b、d的目的是保护醇—OH。
(4)d是酯基的水解反应,方程式为

(5)属于芳香化合物,说明含有苯环。能发生银镜反应,说明含有醛基。1mol该物质最多可以消耗2molNaOH,说明酚羟基只能是2个。又因为核磁共振氢谱有四个峰,所以可能的结构简式是  或    。
(6)采用逆向分析。要生成,则需要和丙烯酸通过酯化反应合成。要引入羧基和羟基,根据已知信息可知,需要乙醛和HCN的加成,然后酸化即可。乙醛的生成可以利用乙醇的氧化反应得到。要生成,可以利用反应a来实现,所以合成路线图为
练习册系列答案
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(15分)已知:
Ⅰ.
Ⅱ. +RCl+NaCl
冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:

(1)A是饱和一元羧酸,8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成 2.24L(标准状况)CO2,则A的分子式为                 
(2)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B水解生成化合物G的反应方程式:                                                        
(3)写出H ® X的化学方程式:                                
(4)D的苯环上有两种氢,其结构简式是                  ,D具有的性质有         
A.可以发生消去反应、取代反应
B.可以发生加成反应、氧化反应
C.在一定条件下,与氢氧化钠反应,最多消耗2molNaOH
D.能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)写出C ® F的化学方程式:                               
(6)聚甲基丙烯酸酯纤维具有质轻、频率宽等特性,广泛应用于制作光导纤维。若用上述物质中的C通过2步反应合成高聚物Y(),反应的化学方程式是:
第一步:                                                       
第二步:                                                       
(7)与B互为同分异构体的属于酯类的化合物共有          种(不含结构)。

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