题目内容
(15分)工业合成有机物F路线如下:
(1)有机物D中含氧的官能团名称为 和 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)在上述转化关系中,设计步骤(b)和(d)的目的是 。
(4)写出步骤(d)的化学反应方程式 。
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
(6)已知:,写出以乙醇和为原料制备的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
(1)有机物D中含氧的官能团名称为 和 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)在上述转化关系中,设计步骤(b)和(d)的目的是 。
(4)写出步骤(d)的化学反应方程式 。
(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
A.属于芳香化合物 | B.核磁共振氢谱有四个峰 |
C.1mol该物质最多可以消耗2molNaOH | D.能发生银镜反应 |
(1)羰基、酯基(各1分)(2)(2分) (3)保护醇—OH(2分)
(4) 2分)
(5) 或 (2分)
(6) (5分)
(4) 2分)
(5) 或 (2分)
(6) (5分)
根据A和B的结构简式可知,a是加成反应。B中含有羟基,和乙酸发生酯化反应,生成C。根据C和D的结构简式可知,反应c是氧化反应,生成物D中羰基、碳碳双键和酯基。D通过水解反应生成E。根据F的结构简式可知,反应e是羟基的消去反应,所以F的结构简式为。
(3)由于羟基也是易被氧化的,所以设计b、d的目的是保护醇—OH。
(4)d是酯基的水解反应,方程式为
。
(5)属于芳香化合物,说明含有苯环。能发生银镜反应,说明含有醛基。1mol该物质最多可以消耗2molNaOH,说明酚羟基只能是2个。又因为核磁共振氢谱有四个峰,所以可能的结构简式是 或 。
(6)采用逆向分析。要生成,则需要和丙烯酸通过酯化反应合成。要引入羧基和羟基,根据已知信息可知,需要乙醛和HCN的加成,然后酸化即可。乙醛的生成可以利用乙醇的氧化反应得到。要生成,可以利用反应a来实现,所以合成路线图为
(3)由于羟基也是易被氧化的,所以设计b、d的目的是保护醇—OH。
(4)d是酯基的水解反应,方程式为
。
(5)属于芳香化合物,说明含有苯环。能发生银镜反应,说明含有醛基。1mol该物质最多可以消耗2molNaOH,说明酚羟基只能是2个。又因为核磁共振氢谱有四个峰,所以可能的结构简式是 或 。
(6)采用逆向分析。要生成,则需要和丙烯酸通过酯化反应合成。要引入羧基和羟基,根据已知信息可知,需要乙醛和HCN的加成,然后酸化即可。乙醛的生成可以利用乙醇的氧化反应得到。要生成,可以利用反应a来实现,所以合成路线图为
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