Question

（16分）（2012?重庆）衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）．

（1）A发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体型”）．

（2）B﹣→D的化学方程式为 ．

（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种）．

（4）已知：﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3，E经五步转变成M的合成反应流程（如图1）：

①E﹣→G的化学反应类型为 ，G﹣→H的化学方程式为 ．

②J﹣→L的离子方程式为 ．

③已知：﹣C（OH）3﹣COOH+H2O，E经三步转变成M的合成反应流程为 （示例如图2；第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）．

 

Answer 1

（1）碳碳双键；线性；

（2）+NaOH+NaCl+H2O

（3）

（4）①取代反应；+2NaOH+H2O+NaCl+NH3；

②+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O；

③

【解析】

试题分析：（1）A为（CH3）2C=CH2，含有碳碳双键能发生加聚反应，只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时，加聚产物一般是线型高分子；

（2）B为（CH3）2CClCH2Cl，结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应，且是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应，而连在端碳原子上的氯原子不能消去，因为中间碳原子上没有氢原子；

（3）由题给信息M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，说明Q的分子结构中不存在碳碳双键，且分子结构中还含有两个羧基，由此推知Q应该含有1个环；

（4）①分析E、G的结构简式结合反应条件可知，E→G发生的是取代反应；

根据题给已知“﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3”和G的结构特点（分子结构中含有氯原子，也可在NaOH溶液中发生水解），﹣CN转化为﹣COONa，﹣Cl原子发生取代反应转化为﹣OH，H为；

②根据流程图J可以和银氨溶液反应，结合G﹣→H的转化条件可以推断J的结构简式；

L为；

③结合③中的已知和括号内的提示（第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应，然后水解生成羧酸盐，最后酸化得M．

【解析】
（1）A为（CH3）2C=CH2，含有碳碳双键能发生加聚反应，只有一个碳碳双键的有机物发生加聚反应时，加聚产物一般是线型高分子，故答案为：碳碳双键；线性；

（2）B为（CH3）2CClCH2Cl，结合B、D的分子式与转化条件可知B→D的反应为消去反应，中间碳原子上没有氢原子，连在端碳原子上的氯原子不能消去，是B的中间碳原子上的氯原子发生消去反应，反应方程式为+NaOH+NaCl+H2O，

故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；

（3）由题给信息M（）的同分异构体Q是饱和二元羧酸，说明Q的分子结构中不存在碳碳双键，且分子结构中还含有两个羧基，由此推知Q应该含有1个环，，

故答案为：；

（4）①分析E、G的结构简式，结合反应条件可知，E中甲基中的1个H原子被Cl原子取代生成G，E→G发生的是取代反应，

根据题给已知“﹣CH2CN﹣CH2COONa+NH3”和G的结构特点（分子结构中含有氯原子，也可在NaOH溶液中发生水解），﹣CN转化为﹣COONa，﹣Cl原子发生取代反应转化为﹣OH，H为，G→H的化学方程式为：+2NaOH+H2O+NaCl+NH3，

故答案为：取代反应；+2NaOH+H2O+NaCl+NH3；

②根据流程图J可以和银氨溶液反应，结合G→H的转化条件可以推断J结构简式为，L为，J﹣→L的离子方程式为+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O，

故答案为：+2[Ag（NH3）2]++2OH﹣+2Ag↓+3NH3+NH4++H2O；

③结合③中的已知和括号内的提示（第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）可推知E经三步反应转化为M应该是先与氯气发生取代反应，然后水解生成羧酸盐，最后酸化得M，合成流程图为：

，

故答案为：．