Question

（2009?泰州模拟）盐酸苯海拉明是一种常用的抗过敏药物，其合成线路如下：

（1）反应①属于

取代

反应，反应②属于

氧化

反应（填有机反应类型）；
（2）反应④的化学方程式为

；
（3）已知甲醛是一个平面型分子，二苯甲酮分子中最多有

24

个原子在同一平面上；
（4）C₁₃H₁₂O有多种同分异构体，请写出两种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式

、

；
（5）⑥⑦两步反应的目的是

提纯

；
（6）由甲苯与氯气在光照条件下反应生成，甲苯在工业上可通过下列流程获得：请在括号中填写加工方法或操作名称

干馏

、

分馏（或蒸馏）

．

Answer 1

分析：（1）由合成图可知，反应①中Cl被苯环取代，反应②中加O去H；
（2）由合成图可知，反应③为加成反应，C₁₃H₁₂O为，与HOCH₂CH₂Cl发生取代反应；
（3）苯环与C=O均为平面结构；
（4）C₁₃H₁₂O的同分异构体中能发生银镜反应的同分异构体应含有-CHO；
（5）由流程可知，反应⑥⑦中除去杂质；
（6）煤干馏得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等，利用沸点差异获得甲苯．

解答：解：（1）由合成图可知，反应①中Cl被苯环取代，则该反应为取代反应，反应②中加O去H，则该反应为氧化反应，故答案为：取代；氧化；
（2）由合成图可知，反应③为加成反应，C₁₃H₁₂O为，与HOCH₂CH₂Cl发生取代反应，该反应为，
故答案为：；
（3）苯环与C=O均为平面结构，且苯环与C=O直接相连，则所有原子共面，11+11+2=24，故答案为：24；
（4）C₁₃H₁₂O的同分异构体中能发生银镜反应的同分异构体应含有-CHO，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：；；
（5）由流程可知，反应⑥⑦中除去杂质，目的是提纯，故答案为：提纯；
（6）煤干馏得到煤焦油，煤焦油中含甲苯、苯等多种组分，由沸点不同，利用分馏（或蒸馏）获得甲苯，故答案为：干馏；分馏（或蒸馏）．

点评：本题考查有机物的合成，明确有机物的结构及结构的变化分析发生的反应及物质具有的性质是解答本题的关键，注意利用流程图与所学知识的结合来解答，题目难度中等．