Question

【题目】盐酸多巴酚丁胺治疗心力衰竭，尤其是慢性心力衰竭疗效好。合成路线如下

已知：；

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称为___________。

(2)B的结构简式为___________，D的结构简式为___________。

(3)在反应①~④中，属于还原反应的有___________。

(4)A的同分异构种类很多，符合以下条件的A的同分异构共有___________种(不考虑立体异构)。

a.属于苯的衍生物； b.能水解，且水解产物之一能发生银镜反应

(5)反应①除A与B反应生成C外，B与B还可能发生反应生成另一种化合物E，写出生成E的反应的化学方程式___________。

(6)C在核磁共振氢谱上有___________组峰。

(7)写出由甲醛和乙醛合成季戊四醇[C(CH2OH)4]的合成路线。___________。

Answer 1

【答案】醛基、醚键 CH3COCH3 ②④ 4 2CH3COCH3CH3COCH=C(CH3)2+H2O 6 3HCHO+CH3CHO (HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4

【解析】

由已知条件可知，B中一定含有CH3OC-结构，再由A到C的转化，可以看出B中含有3个C原子，结合已知条件和A、C的结构简式，由此确定B为CH3COCH3；C的分子式为C11H12O2，C中可能与H2发生加成反应的结构有：苯环结构、碳碳双键和碳氧双键，而D的分子式为C11 H14O2，所以可能与一个碳碳双键或一个碳氧双键发生加成。通过分析已知条件与反应③的产物结构，可以确定碳碳双键发生加成，从而确定D的结构简式为。

（1）由A物质的结构简式知，其中含氧官能团为醛基、醚键。答案：醛基、醚键。

(2) 由已知条件可知，B中一定含有CH3OC-结构，再由A到C的转化，可以看出B中含有3个C原子，结合已知条件和A、C的结构简式，由此确定B为CH3COCH3；C的分子式为C11H12O2，C中可能与H2发生加成反应的结构有：苯环结构、碳碳双键和碳氧双键，而D的分子式为C11 H14O2，所以可能与一个碳碳双键或一个碳氧双键发生加成。通过分析已知条件与反应③的产物结构，可以确定碳碳双键发生加成，从而确定化合物D的结构简式为。

(3)加氢去氧都为还原反应。根据反应条件知②④都加氢了，所以②④均为还原反应。答案：②④。

(4)A的化学式为C8H8O2，要同时满足a.属于苯的衍生物；b.能水解，且水解产物之一能发生银镜反应，则需含有苯环结构且为甲酸酯；若含有两个侧链，则有、、，有3种；若有一个侧链，结构简式为，有1种；共4种。

(5)通过分析反应①，可以理解为CH3COCH3中甲基中的一个氢原子加成醛基中的碳氧双键，同理CH3COCH3中甲基氢加成CH3COCH3的碳氧双键，发生类似的反应。所以B与B发生反应生成另一种化合物E的反应的化学方程式2CH3COCH3CH3COCH=C(CH3)2+H2O

(6)C的结构简式为，侧链-OCH3只有1种氢原子、侧链-CH=CHCOCH3有3种氢原子，苯环上还有2种氢原子，共6种氢原子即有6组峰。答案：6。

(7)由甲醛和乙醛合成季戊四醇[C(CH2OH)4]的合成路线。结合已知为CH3CHO中甲基氢加成3个HCHO的碳氧双键，产物再与H2加成制得季戊四醇，流程图为：3HCHO+CH3CHO (HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4。答案：3HCHO+CH3CHO (HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4。